2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin | 94042-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin
• 英文别名: 5'-O-(triphenylmethyl)uridine 2',3'-bis(p-toluenesulfonate)；O^{2'_,O3'_{-bis-(toluene-4-sulfonyl)-O}5'}-trityl-uridine；O^{2'_,O3'_{-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-O}5'}-trityl-uridin；Tos(-2)[Tos(-3)][Trt(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94042-13-4
• 化学式: C₄₂H₃₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 794.903
• InChiKey: MGHRBTVGDZOGAN-BAYOHDFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin 在 碲化氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-(triphenylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 生成 2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin
  参考文献：
  名称：

  A Study of Urinary Endogenous Gamma-Hydroxybutyrate (GHB) Levels

  摘要：

  近年来，γ-羟基丁酸 (GHB) 作为一种娱乐性药物的使用促使法医毒理学实验室将 GHB 分析纳入其常规筛查程序。 GHB 作为人体的天然成分，对法医毒理学家提出了挑战，因为需要区分病例样本中 GHB 的内源水平和外源水平。本研究旨在通过对 55 名年龄从 6 岁到 59 岁的男性和女性受试者自愿提供的尿液样本进行分析，确定人类尿液中 GHB 的典型水平。所有样品最初都使用水解方法筛选 GHB 的存在，该水解方法旨在将尿液样品中的 GHB 定量转化为γ-丁内酯 (GBL)，然后通过气相色谱-质谱法对存在的任何 GBL 进行液-液萃取和分析。气相色谱-质谱法）。作为确认测试，随后通过固相萃取技术提取样品，衍生化为 GHB di-TMS，并通过 GC-MS 进行分析。 55 名受试者的中位浓度为 1.3 mg/mL（平均值 = 1.65 µg/mL，范围 0.9 µg/mL 至 3.5 µg/mL，标准差 0.68 µg/mL）。这项研究的结果证实了之前建议的常规法医分析的临界值 10 µg/mL。

  DOI：

  10.1093/jat/27.1.40

文献信息

• Grouiller, A.; Essadiq, H.; Pacgeco, H., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 1, p. 69 - 70
  作者：Grouiller, A.、Essadiq, H.、Pacgeco, H.、Juntunen, S.、Chattopadhyaya J.

  DOI：——

  日期：——
• DEOXYGENATION OF CIS VICINAL DIOLS
  申请人：RAYLO CHEMICALS INC.

  公开号：EP0682670B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US5410033A
  申请人：——

  公开号：US5410033A

  公开（公告）日：1995-04-25