(2R,3R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal | 902453-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal
• 英文别名: (2R,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 902453-76-3
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: ARNGQOPFIMYLIN-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-[(2R,3S,6R,8R,9S)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]silane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure for Spirofungin B:  A Reassignment of the Stereochemistry
  作者：Shannon D. Zanatta、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol049873e

  日期：2004.3.1

  [structure: see text] The total synthesis of the proposed structure for spirofungin B (2) is described. The data for the synthetic material did not compare with that for the natural product leading to the conclusion that the structure 2 assigned for spirofungin B is incorrect. Analysis of the NMR data reported for spirofungins A and B as well as related spiroketals allowed for the reassignment of the

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。