2-amino-3-benzothiazol-2-yl-4-furan-2-yl-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one | 1196491-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-3-benzothiazol-2-yl-4-furan-2-yl-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
• 英文别名: 2-amino-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(furan-2-yl)-7,7-dimethyl-5-carbonyl-5,6,7,8-4H-benzo[b]pyran；2-amino-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-(furan-2-yl)-7,7-dimethyl-6,8-dihydro-4H-chromen-5-one
• CAS: 1196491-12-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: FZDKPUPVYJESRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-benzothiazol-2-yl-4-furan-2-yl-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑棒状色烯衍生物抗炎潜力的合成、表征和评价

  摘要：

  摘要 以哌啶为催化剂，在乙醇中使用 2-[3-苯基丙-2-烯腈]1,3-苯并噻唑和二甲酮，通过多步合成法制备了一系列色烯衍生物（5a-f）。发现该反应通过醛与苯并噻唑的 Knoevenagel 缩合进行，然后消除以提供 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(芳基)丙烯腈，然后与 5 进行迈克尔加成， 5-二甲基-1,3-环己二酮，然后分子内O-环化得到产物。所有新构建的衍生物的结构都通过元素分析和光谱数据（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）得到证实。随后，测试了这些化合物的体内抗炎活性。该研究表明，这些合成的衍生物往往具有显着的抗炎活性，将被证明是新抗炎药设计和开发中的结构模板。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1514502

文献信息

• A basic ionic liquid catalyzed reaction of benzothiazole, aldehydes, and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione: Efficient synthesis of tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Li-Rong Wen、Huai-Yuan Xie、Ming Li

  DOI：10.1002/jhet.183

  日期：2009.9

  A fast, mild, and quantitative procedure for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives in the presence of an easily accessible basic ionic liquid—[bmIm]OH(3-butyl-1-methylimidazoliumhydroxide) as the catalyst has been developed. The ionic liquid was stable during the reaction process and could also be reused at least nine times with consistent activity. This procedure may be a practical

  已经开发了一种快速，温和和定量的方法，用于在容易获得的碱性离子液体-[bmIm] OH（3-丁基-1-甲基咪唑鎓氢氧化物）作为催化剂的情况下制备四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。离子液体在反应过程中是稳定的，并且在具有一致活性的情况下也可以重复使用至少9次。该程序可能是现有程序的一种实用替代方案，可以满足学术界和行业的需求。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis, characterization and evaluation of novel benzothiazole clubbed chromene derivatives for their anti-inflammatory potential
  作者：Divyani Gandhi、Dinesh Kr. Agarwal、Priyanka Kalal、Amit Bhargava、Dinesh Jangid、Shikha Agarwal

  DOI：10.1080/10426507.2018.1514502

  日期：2018.12.2

  chromene derivatives (5a–f) were prepared by multistep synthesis process using 2-[3-phenyl prop-2-ene nitrile] 1,3-benzothiazole and dimedone using piperidine as catalyst in ethanol. The reaction was found to proceed via Knoevenagel condensation of aldehydes with benzothiazole, followed by the elimination to afford the 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(aryl)acrylonitrile, which then undergoes Michael addition

  摘要 以哌啶为催化剂，在乙醇中使用 2-[3-苯基丙-2-烯腈]1,3-苯并噻唑和二甲酮，通过多步合成法制备了一系列色烯衍生物（5a-f）。发现该反应通过醛与苯并噻唑的 Knoevenagel 缩合进行，然后消除以提供 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(芳基)丙烯腈，然后与 5 进行迈克尔加成， 5-二甲基-1,3-环己二酮，然后分子内O-环化得到产物。所有新构建的衍生物的结构都通过元素分析和光谱数据（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）得到证实。随后，测试了这些化合物的体内抗炎活性。该研究表明，这些合成的衍生物往往具有显着的抗炎活性，将被证明是新抗炎药设计和开发中的结构模板。图形概要