3,4-diphenyl-1-benzyl-3-hydroxylazetidin-2-one | 87419-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-benzyl-3-hydroxylazetidin-2-one
• 英文别名: cis-3,4-diphenyl-1-benzyl-3-hydroxyazetidin-2-one；(±)-1-benzyl-3-hydroxy-3,4-diphenylazetidin-2-one；(3R,4R)-1-benzyl-3-hydroxy-3,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 87419-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: HRFPLOXJWLYORX-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,1'R)-1'-amino-N-benzyl-2-tert-butyl-2-methyl-1',5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3,4-diphenyl-1-benzyl-3-hydroxylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苄基苄基烯胺与 1,3-dioxolan-4-one 的烯醇锂的加成反应：2-苯基异丝氨酸的合成

  摘要：

  描述了两个新的 2-苯基异丝氨酸的合成，每个都带有一个四元立体中心。这些化合物是在紫杉醇和紫杉酚中发现的氨基酸侧链的类似物，是通过添加 (2S,5S)-2-异丙基-5-苯基-1,3dioxolan-4-one 和（ 2S,5S)-2-叔丁基-2-甲基-5-苯基-1,3-dioxolan-4-one 在 BF3 存在下转化为苄基亚苄基胺。O(Et)2。在每种情况下分离非对映体混合物，并通过X-射线分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.926

文献信息

• Synthesis of β-lactams by the photolysis of cyclohexyl benzoylformate in the presence of imines
  作者：Hiromu Aoyama、Masami Sakamoto、Katsuhiko Yoshida、Yoshimori Omote

  DOI：10.1002/jhet.5570200451

  日期：1983.7

  Reaction of imines with hydroxyphenylketene which was produced by photolysis of cyclohexyl benzoylformate gave β-lactams in good yields.

  亚胺与通过环己基苯甲酰基甲酸酯的光解而产生的羟基苯基烯酮的反应以良好的收率得到了β-内酰胺。
• C–H/C–C Functionalization Approach to N-Fused Heterocycles from Saturated Azacycles
  作者：Jin Su Ham、Bohyun Park、Mina Son、Jose B. Roque、Justin Jurczyk、Charles S. Yeung、Mu-Hyun Baik、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.0c04278

  日期：2020.7.29

  Herein, we report the synthesis of substituted indolizidines and related N-fused bicycles from simple saturated cyclic amines through sequential C-H and C-C bond functionalizations. Inspired by the Norrish-Yang Type II reaction, C-H functionalization of azacycles is achieved by forming α-hydroxy-β-lactams from precursor α-ketoamide derivatives under mild, visible light conditions. Selective cleavage

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。
• Chesta, Carlos A.; Whitten, David G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2188 - 2197
  作者：Chesta, Carlos A.、Whitten, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Addition reaction of benzylbenzylidenenamine to lithium enolates of 1,3-dioxolan-4-one: synthesis of 2-phenylisoserines
  作者：Lizbeth Juárez-Guerra、Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.926

  日期：——

  The synthesis of two new 2-phenylisoserines, each bearing a quaternary stereocenter is described. These compounds, which are analogs of the amino acid side chain found in taxol and taxotere, were obtained by addition of the lithium enolates of (2S,5S)-2-isopropyl-5-phenyl-1,3dioxolan-4-one and (2S,5S)-2-tert-butyl-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one to benzylbenzylideneamine in the presence of BF3

  描述了两个新的 2-苯基异丝氨酸的合成，每个都带有一个四元立体中心。这些化合物是在紫杉醇和紫杉酚中发现的氨基酸侧链的类似物，是通过添加 (2S,5S)-2-异丙基-5-苯基-1,3dioxolan-4-one 和（ 2S,5S)-2-叔丁基-2-甲基-5-苯基-1,3-dioxolan-4-one 在 BF3 存在下转化为苄基亚苄基胺。O(Et)2。在每种情况下分离非对映体混合物，并通过X-射线分析确定其绝对构型。