3-bromo-2-(2',3'-epoxypropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 404908-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-(2',3'-epoxypropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-[(3-Bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methyl]oxirane
• CAS: 404908-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: VVAWTFJAHDHZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2',3'-epoxypropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到1-(3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的脱氧类似物

  摘要：

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01120-6
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene 在 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到3-bromo-2-(2',3'-epoxypropyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的脱氧类似物

  摘要：

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01120-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of deoxy analogues of the 3C-protease inhibitor thysanone
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01120-6

  日期：2002.1

  from (R)-epoxide 6 which in turn was obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation of allylnaphthalene 5. An improved asymmetric synthesis of (1S,3R)-(+)-7,9-dideoxythysanone 9 in 72% ee was then accomplished starting from (R)-bromoalcohol 7 which was obtained via asymmetric reduction of ketone 12 using a modified chiral oxazaborolidine. The key ketone 12 in turn was prepared by Wacker oxidation

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。