4-(2-bromoethoxy)-1-naphthaldehyde | 219685-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 4-(2-bromoethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 219685-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: TYYWXEVPUCHFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-1-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,5,12,15-Tetraoxa-25,28,31-triazahexacyclo[31.6.2.216,23.06,11.017,22.034,39]tritetraconta-1(40),6,8,10,16(43),17,19,21,23(42),33(41),34,36,38-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  Cd（II）和Zn（II）选择性萘基基于[2]轮烷的化合物在用further进一步官能化时充当独家Zn（II）传感器

  摘要：

  一种新的多官能[2]轮烷，ROTX，合成了通过在Cu（我催化镍之间（叠氮化物-炔环加成反应）II）模板叠氮封端的准轮烷基于heteroditopic轮，萘组成NaphMC，和炔封端的塞子。随后，ROTX已被pyr部分官能化，以开发具有萘和pyr部分的双氟[2]轮烷，PYROTX。这两种轮烷的详细表征是通过使用多种技术进行的，例如ESI-MS，（1D和2D）NMR，UV / Vis和PL研究。NaphMC的比较金属离子感测研究（荧光团环状受体），ROTX（具有萘基荧光团的[2]轮烷）和PYROTX（具有萘基和pyr荧光团的[2]轮烷）已被执行以确定尺寸/官能化对金属离子选择性的影响。尽管NaphMC不能区分金属离子，但ROTX可以用作Zn（II）和Cd（II）的选择性传感器。重要的是，PYROTX对包括Cd（II）在内的各种过渡，碱金属和碱土金属离子显示出对Zn（II）的唯一选择性。

  DOI：

  10.1039/d0dt03645e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-萘甲醛 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-(2-bromoethoxy)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含萘的氨基醚大环基铜（ii）模板化的[2]假轮烷和通过轴取代进行的OFF / ON荧光切换†

  摘要：

  一种新的含有大环的萘NaphMC和一种新的5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶（L3）以及两个其他配体1,10-菲咯啉（L1）和5,5的荧光双齿线性轴衍生物探索了'-二甲基-2,2'-联吡啶（L2），以合成Cu（II）模板化的[2]假轮烷。通过ESI-MS，UV / Vis，EPR光谱，元素分析和发射光谱研究，可以很好地表征所有三元配合物。单晶X射线衍射研究通过车轮的[3 + 2]正交图案的贡献，确认了Cu（II）中心周围的几何形状是扭曲的三角双锥锥体（NaphMC）和假轮烷的双齿螯合配体L1和L2（分别为CuPR1和CuPR2）。此外，荧光性车轴的荧光“OFF”状态L3实现经由它螺纹与Cu（II）配合物的NaphMC，而荧光开关“ON”是通过置换证实L3的CuPR3用更强的螯合配体L1。

  DOI：

  10.1039/c8dt02848f

文献信息

• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof are disclosed. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  本发明公开了包含中央腙基结构的非肽化合物及其合成方法。这些化合物具有拮抗胰高血糖素肽激素作用的作用。
• Naphthalene containing amino-ether macrocycle based Cu(<scp>ii</scp>) templated [2]pseudorotaxanes and OFF/ON fluorescence switching <i>via</i> axle substitution
  作者：Somnath Bej、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/c8dt02848f

  日期：——

  A new naphthalene containing macrocycle, NaphMC, and a new fluorophoric bidentate linear axle derivative of 5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine (L3) along with two other ligands 1,10-phenanthroline (L1) and 5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine (L2) are explored towards the synthesis of Cu(II) templated [2]pseudorotaxanes. All ternary complexes are well characterized by ESI-MS, UV/Vis, EPR spectroscopy, elemental

  一种新的含有大环的萘NaphMC和一种新的5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶（L3）以及两个其他配体1,10-菲咯啉（L1）和5,5的荧光双齿线性轴衍生物探索了'-二甲基-2,2'-联吡啶（L2），以合成Cu（II）模板化的[2]假轮烷。通过ESI-MS，UV / Vis，EPR光谱，元素分析和发射光谱研究，可以很好地表征所有三元配合物。单晶X射线衍射研究通过车轮的[3 + 2]正交图案的贡献，确认了Cu（II）中心周围的几何形状是扭曲的三角双锥锥体（NaphMC）和假轮烷的双齿螯合配体L1和L2（分别为CuPR1和CuPR2）。此外，荧光性车轴的荧光“OFF”状态L3实现经由它螺纹与Cu（II）配合物的NaphMC，而荧光开关“ON”是通过置换证实L3的CuPR3用更强的螯合配体L1。
• Cu(<scp>ii</scp>) templated formation of [<i>n</i>]pseudorotaxanes (<i>n</i> = 2, 3, 4) using a tris-amino ether macrocyclic wheel and multidentate axles
  作者：Somnath Bej、Mandira Nandi、Tamal Kanti Ghosh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt01067j

  日期：——

  (L1, L2 and L3) are utilised for the formation of [n]pseudorotaxanes (n = 2, 3, 4) in high yields via Cu(II) temptation and π–π stacking interactions. The systematic development of threaded supramolecular architectures i.e. [2]pseudorotaxane [2]CuPR(ClO4)2}, [3]pseudorotaxane [3]CuPR(ClO4)4} and [4]pseudorotaxane [4]CuPR(ClO4)6} from bidentate L1, linear tetradentate L2 and tripodal hexadentate L3

  利用三胺和氧醚官能化的大环轮（NaphMC）和各种基于菲咯啉的多齿轴（L1，L2和L3），可通过以下方法高产率地形成[ n ]假轮烷（n = 2，3，4）。Cu（II）诱惑和π–π堆积相互作用。螺纹超分子体系的系统开发，即[2]假轮烷 [2] CuPR（ClO 4）2 }，[3]假轮烷 [3] CuPR（ClO 4）4 }和[4]假轮烷 [4] CuPR（ ClO 4（6）分别由二齿L1，直链四齿L2和三脚架六齿L3描述。所有的[ n ]假轮烷都已通过几种光谱学和其他实验技术进行了很好的表征，例如电喷雾电离质谱（ESI-MS），等温滴定量热（ITC）研究，UV / Vis，EPR，IR和元素分析。此外，对[2]假轮烷的单晶X射线分析证实了L1在NaphMC腔中的穿线，从而形成了五配位的Cu（II）三元络合物。ITC研究揭示了形成[来自NaphMC – Cu（II）络合物和多齿轴的n ]假轮烷，如L3
• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO1999001423A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  非肽化合物包含一个中心肼基结构，并且其合成方法。这些化合物作用是拮抗胰高血糖素肽激素的作用。
• Optimization of Alkylidene Hydrazide Based Human Glucagon Receptor Antagonists. Discovery of the Highly Potent and Orally Available 3-Cyano-4-hydroxybenzoic Acid [1-(2,3,5,6-Tetramethylbenzyl)-1<i>H</i>-indol-4-ylmethylene]hydrazide
  作者：Peter Madsen、Anthony Ling、Michael Plewe、Christian K. Sams、Lotte B. Knudsen、Ulla G. Sidelmann、Lars Ynddal、Christian L. Brand、Birgitte Andersen、Douglas Murphy、Min Teng、Larry Truesdale、Dan Kiel、John May、Atsuo Kuki、Shenghua Shi、Michael D. Johnson、Kimberly Ann Teston、Jun Feng、James Lakis、Kenna Anderes、Vlad Gregor、Jesper Lau

  DOI：10.1021/jm0208572

  日期：2002.12.1

  Highly potent human glucagon receptor (hGluR) antagonists have been prepared employing both medicinal chemistry and targeted libraries based on modification of the core (proximal) dimethoxyphenyl group, the benzyl ether linkage, as well as the (distal) benzylic aryl group of the lead 2, 3-eyano-4-hydroxybenzoic acid (3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzyloxybenzylidene)hydrazide. Electron-rich proximal aryl moieties such as mono- and dimethoxy benzenes, naphthalenes, and indoles were found to be active. The SAR was found to be quite insensitive regarding the linkage to the distal aryl group, since long and short as well as polar and apolar linkers gave highly potent compounds. The presence of a distal aryl group was not crucial for obtaining high binding affinity to the hGluR. In many cases, however, the affinity could be further optimized with substituted distal aryl groups. Representative compounds have been tested for in vitro metabolism, and structure-metabolism relationships are described. These efforts lead to the discovery of 74, NNC 25-2504, 3-cyano-4-hydroxybenzoic acid [1-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)-1H-indol-4-ylmethylenelhydrazide, with low in vitro metabolic turnover. 74 was a highly potent noncompetitive antagonist of the human glucagon receptor (IC50 = 2.3 nM, K-B = 760 pM) and of the isolated rat receptor IC50 = 430 pM, K-B = 380 pM). Glucagon-stimulated glucose production from isolated primary rat hepatocytes was inhibited competitively by 74 (K-i = 14 nM). This compound was orally available in dogs (F-po = 15%) and was active in a glucagon-challenged rat model of hyperglucagonemia and hyperglycemia.