(R)-1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester | 189516-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (R)-1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester
• 英文别名: (7R)-8-(tert-Butoxycarbonyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carboxylic acid；(7R)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carboxylic acid
• CAS: 189516-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: RQLRIOGQOUXOIL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-4,4-Dihydroxy-piperidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-8-benzyl-7-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 palladium dihydroxide lead(IV) acetate 、 氢气 、 铬 作用下， 生成 (R)-1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3

文献信息

• Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of N-Benzylimines Derived from R-Glyceraldehyde: A New Approach to Homochiral Piperidine Building Blocks and its Application to the Synthesis of (2R)-4-Oxopipecolic Acid
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D Díaz-de-Villegas、José A Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00397-3

  日期：1997.4

  The N-Benzyl imine derived from 2,3-di-O-benzyl-D-glyceraldehyde reacts with Danishefsky's diene to afford the corresponding hetero Diels-Alder adduct with a high diastereoselectivity. This compound can be transformed to enantiomerically pure (2R)-4-oxopipecolic acid. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。