2-(4-{[6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate | 566906-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-{[6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-[4-[(6-Nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)methyl]piperidin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• CAS: 566906-40-9
• 化学式: C₂₈H₂₇ClN₄O₇
• 分子量: 566.998
• InChiKey: CWGHXUOMBKXJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{[6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 ammonium formate 、 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Amino-5-chloro-2-methoxy-benzoic acid 2-[4-(6-amino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-氨甲基哌啶 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-{[6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887