methyl 2,6-dimethylbenzofuran-3-carboxylate | 1019867-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2,6-dimethylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,6-dimethyl-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 2,6-dimethyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1019867-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KLPHGYZMNFOYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyliodonium acetylmethoxycarbonylmethylide 、 三氟甲烷磺酸4-甲基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate 、 methyl 2,6-dimethylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与碘鎓碘化物的环加成：合成苯并呋喃衍生物的温和且通用的路线。

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/ol800051k

文献信息

• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。