(2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(but-2-yn-1-yl)but-3-en-2-amine | 1213236-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(but-2-yn-1-yl)but-3-en-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-but-2-ynylbut-3-en-2-amine
• CAS: 1213236-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NOSi
• 分子量: 253.46
• InChiKey: LCVRLRGEMGSRJP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(but-2-yn-1-yl)but-3-en-2-amine 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]but-2-yn-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。

  DOI：

  10.1021/ol1001076
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynylamine 、 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl methyl carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₇H₃₂NO₃P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(but-2-yn-1-yl)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。

  DOI：

  10.1021/ol1001076

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Andreas Farwick、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol1001076

  日期：2010.3.5

  An enantioselective total synthesis of (−)-α-kainic acid is described. Key steps are an Ir-catalyzed allylic amination with a propargylic amine to provide an enyne and a diastereoselective intramolecular Pauson−Khand reaction. Subsequent steps involve a Baeyer−Villiger reaction, reduction of the resulting lactone, and direct Jones oxidation of a silyl ether.

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。