[(Z)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]phosphonic acid
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: RKXROBNXSGLVEX-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二氯磷酰-3-甲基-丁-1,2-二烯 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到[(Z)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，磷酰基丙二烯的反应性不同：在阳离子中间体形成过程中，P = O基团参与分子内或分子间相互作用的关键作用

  摘要：

  3-甲基丁1，2，2-二烯-1-基膦酸衍生物（磷腈）[X 2（O =）P–CR = C = CMe 2，X = Cl，OMe，NR 2或SAr]经历分子内环化成布朗斯台德超酸TfOH中相应的1,2-氧杂磷鎓离子 这些阳离子已通过NMR光谱进行了深入研究。这些种类的超酸溶液的水解得到环状膦酸和其他含磷化合物。与布朗斯台德酸相反，3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基膦酰二氯[Cl 2（O =）P–HC = C = CMe 2 ]与路易斯酸AlCl 3反应以分子间方式形成非环状中间体，并通过NMR光谱和DFT计算进行了研究。这些物质的水解导致形成磷酰基取代的烯丙醇和1，3-丁二烯。P = O基团的氧与AlCl 3的强配位阻止了环状1,2-氧杂磷鎓离子的形成，并在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，在这种磷烯丙二烯的不同反应性中发挥了关键作用。除此之外，二氯磷杂环戊烷与芳烃和AlCl 3的反应导致丙二烯

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.151

文献信息

• Different reactivity of phosphorylallenes under the action of Brønsted or Lewis acids: a crucial role of involvement of the P=O group in intra- or intermolecular interactions at the formation of cationic intermediates
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.151

  日期：——

  of hydroarylation of the allene system, phosphoryl-substituted alkenes and/or indanes. This is the first example of a Lewis acid-promoted intermolecular hydroarylation of allenes bearing electron-withdrawing substituents. Plausible reaction mechanisms have been proposed on the basis of the investigated reactions, and NMR analysis and DFT studies of the intermediate cationic species.

  3-甲基丁1，2，2-二烯-1-基膦酸衍生物（磷腈）[X 2（O =）P–CR = C = CMe 2，X = Cl，OMe，NR 2或SAr]经历分子内环化成布朗斯台德超酸TfOH中相应的1,2-氧杂磷鎓离子 这些阳离子已通过NMR光谱进行了深入研究。这些种类的超酸溶液的水解得到环状膦酸和其他含磷化合物。与布朗斯台德酸相反，3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基膦酰二氯[Cl 2（O =）P–HC = C = CMe 2 ]与路易斯酸AlCl 3反应以分子间方式形成非环状中间体，并通过NMR光谱和DFT计算进行了研究。这些物质的水解导致形成磷酰基取代的烯丙醇和1，3-丁二烯。P = O基团的氧与AlCl 3的强配位阻止了环状1,2-氧杂磷鎓离子的形成，并在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，在这种磷烯丙二烯的不同反应性中发挥了关键作用。除此之外，二氯磷杂环戊烷与芳烃和AlCl 3的反应导致丙二烯