methyl 4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1391042-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-thiophen-2-ylchromene-3-carboxylate
• CAS: 1391042-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄S
• 分子量: 286.308
• InChiKey: VXZXKHDBEPAOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 4-羟基香豆素 在 三乙胺 作用下， 反应 56.0h， 以27%的产率得到methyl 4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醇介导的4-羟基香豆素合成4-氧-2-芳基-4 H-亚甲基-3-羧酸酯衍生物

  摘要：

  这种不寻常的醇介导的4-氧代-2-芳基-4-的形成ħ色烯-3-羧酸甲酯（黄酮-3-羧酸）衍生物由4-羟基香豆素和β-硝基烯烃在醇介质进行说明。该转化通过原位形成迈克尔加合物而发生，随后是醇盐离子介导的中间体重排。研究了不同醇和非醇介质对反应的影响。

  DOI：

  10.1021/jo301044y

文献信息

• Alcohol Mediated Synthesis of 4-Oxo-2-aryl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate Derivatives from 4-Hydroxycoumarins
  作者：Manoj R. Zanwar、Mustafa J. Raihan、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Ram Ambre、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo301044y

  日期：2012.8.3

  The unusual alcohol mediated formation of 4-oxo-2-aryl-4H-chromene-3-carboxylate (flavone-3-carboxylate) derivatives from 4-hydroxycoumarins and β-nitroalkenes in an alcoholic medium is described. The transformation occurs via the in situ formation of a Michael adduct, followed by the alkoxide ion mediated rearrangement of the intermediate. The effect of the different alcohol and nonalcohol media on

  这种不寻常的醇介导的4-氧代-2-芳基-4-的形成ħ色烯-3-羧酸甲酯（黄酮-3-羧酸）衍生物由4-羟基香豆素和β-硝基烯烃在醇介质进行说明。该转化通过原位形成迈克尔加合物而发生，随后是醇盐离子介导的中间体重排。研究了不同醇和非醇介质对反应的影响。