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    首页 分子通 按物质功能分类 吡啶类化合物

    吡啶类化合物

    吡啶类化合物是目前杂环化合物中应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要包括烷基吡啶、卤代吡啶（如溴吡啶、氯吡啶）、氨基吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶以及二氢吡啶等。其中，农药占吡啶系列产品消费总量的约50%，饲料添加剂约为30%，而医药及其他领域则约占20%。

    吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体，天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中。它能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶，是重要的化工原料和溶剂。

    吡啶的重要衍生物包括烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱以及维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，拥有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，2,4,6位上的电子云密度低于3,5位，在酸性介质中，亲电取代反应主要发生在3,5位；而亲核反应如胺化、烷基化、芳基化和酰化则倾向于在2,4,6位进行。吡啶是一种弱的叔胺，在乙醇溶液中能与多种酸（如苦味酸、高氯酸等）形成不溶于水的盐；由于其呈碱性，还能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。

    在镍催化剂的作用下，通过200℃及15～30MPa的压力进行加氢还原可生成哌啶；也可电解还原为哌啶。吡啶的还原性比苯更容易。相比之下，吡啶较难氧化，但过氧化氢或过氧酸可以将其氧化成N-氧化吡啶，这是一个重要的吡啶衍生物。氮原子氧化后，吡啶不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化和卤化都较为困难；但在200℃以上，可以通过卤化生成3,5-二氯吡啶或3,4,5-三氯吡啶。此外，吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    3,3'-联吡啶-5,5'-二甲醛 3,3'-bipyridine-5,5'-dicarbaldehyde 311811-95-7 C12H8N2O2
    3,3'-联吡啶-5,5'-二甲醛
    3,3'-联吡啶 3,3'-bipyridine 581-46-4 C10H8N2
    3,3'-联吡啶
    3,3'-二胺基-2,2'-联吡啶 2,2'-bipyridine-3,3'-diamine 75449-26-2 C10H10N4
    3,3'-二胺基-2,2'-联吡啶
    3,3'-二甲基吡啶胺 bis(pyridin-3-ylmethyl)amine 1656-94-6 C12H13N3
    3,3'-二甲基吡啶胺
    3,3'-[[2,2-双[(3-吡啶氧基)甲基]-1,3-丙二基]双(氧基)]双吡啶 tetrakis(3-pyridyloxymethylene)methane 260353-00-2 C25H24N4O4
    3,3'-[[2,2-双[(3-吡啶氧基)甲基]-1,3-丙二基]双(氧基)]双吡啶
    3,3',6,6'-四羧酸-4,4'-联吡啶 [4,4'-bipyridine]-2,2',6,6'-tetracarboxylic acid 124558-60-7 C14H8N2O8
    3,3',6,6'-四羧酸-4,4'-联吡啶
    2，6-二氯吡啶-4-偕胺肟盐酸盐 2,6-dichloropyridine-4-carboximidamide hydrochloride 175204-59-8 C6H5Cl2N3*ClH
    2，6-二氯吡啶-4-偕胺肟盐酸盐
    2氟3溴5硝基吡啶 3-bromo-2-fluoro-5-nitropyridine 1868-58-2 C5H2BrFN2O2
    2氟3溴5硝基吡啶
    2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one 20348-09-8 C7H6N2O2
    2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮
    2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-硫酮 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-thione 14183-51-8 C8H7NOS
    2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-硫酮
    2-（二叔丁基膦甲基）吡啶 2-((di-t-butylphosphino)methyl)pyridine 494199-72-3 C14H24NP
    2-（二叔丁基膦甲基）吡啶
    2-萘基吡啶 2-naphthylpyridine 76759-26-7 C15H11N
    2-萘基吡啶
    2-苯胺甲基吡啶 N-phenylpyridine-2-methylamine 4329-81-1 C12H12N2
    2-苯胺甲基吡啶
    2-苯胺基吡啶 2-(phenylamino)pyridine 6631-37-4 C11H10N2
    2-苯胺基吡啶
    2-苯甲酰吡啶 phenyl(pyridin-2-yl)methanone 91-02-1 C12H9NO
    2-苯甲酰吡啶
    2-苯氧基异烟酸 2-phenoxyisonicotinic acid 51362-08-4 C12H9NO3
    2-苯氧基异烟酸
    2-苯氧基吡啶-3-胺 2-phenoxypyridin-3-amine 28664-62-2 C11H10N2O
    2-苯氧基吡啶-3-胺
    2-苯氧基吡啶 2-phenoxypyridine 4783-68-0 C11H9NO
    2-苯氧基吡啶
    2-苯基烟酸甲酯 methyl 2-phenylnicotinate 188797-88-8 C13H11NO2
    2-苯基烟酸甲酯
    2-苯基烟酸乙酯 ethyl 2-phenylnicotinate 144501-28-0 C14H13NO2
    2-苯基烟酸乙酯
    2-苯基烟酸 2-phenylpyridine-3-carboxylic acid 33421-39-5 C12H9NO2
    2-苯基烟酸
    2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 4105-21-9 C13H10N2
    2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
    2-苯基吡啶 2-phenylpyridine 1008-89-5 C11H9N
    2-苯基吡啶
    2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 51065-76-0 C16H14N2O2
    2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
    2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid 80537-07-1 C14H10N2O2
    2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
    2-苯基-吡啶-4-甲酸 2-phenylisonicotinic acid 55240-51-2 C12H9NO2
    2-苯基-吡啶-4-甲酸
    2-苯基-3-氨基吡啶 3-amino-2-phenylpyridine 101601-80-3 C11H10N2
    2-苯基-3-氨基吡啶
    2-苯基-3-(2-吡啶基)吲哚 2-phenyl-3-(2-pyridyl)indole 91025-04-6 C19H14N2
    2-苯基-3-(2-吡啶基)吲哚
    2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 10586-52-4 C13H10N2
    2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
    2-苄硫基烟酸 2-(benzylthio)nicotinic acid 112811-90-2 C13H11NO2S
    2-苄硫基烟酸
    2-苄硫基-3-硝基吡啶 benzyl 3-nitro-2-pyridyl sulfide 69212-31-3 C12H10N2O2S
    2-苄硫基-3-硝基吡啶
    2-苄氯-6-甲酸乙酯基吡啶 ethyl 6-chloromethylpyridine-2-carboxylate 49668-99-7 C9H10ClNO2
    2-苄氯-6-甲酸乙酯基吡啶
    2-苄氨基吡啶 N-benzylpyridin-2-amine 6935-27-9 C12H12N2
    2-苄氨基吡啶
    2-苄氧基-5-羟基吡啶 6-(benzyloxy)pyridin-3-ol 725256-57-5 C12H11NO2
    2-苄氧基-5-羟基吡啶
    2-苄氧基-5-溴吡啶 2-(benzyloxy)-5-bromopyridine 83664-33-9 C12H10BrNO
    2-苄氧基-5-溴吡啶
    2-苄氧基-3-羟基吡啶 2-Benzyloxy-3-hydroxypyridine 885952-26-1 C12H11NO2
    2-苄氧基-3-羟基吡啶
    2-苄氧基-3-溴吡啶 2-(benzyloxy)-3-bromopyridine 52200-49-4 C12H10BrNO
    2-苄氧基-3-溴吡啶
    2-苄基吡啶 2-Benzylpyridine 101-82-6 C12H11N
    2-苄基吡啶
    2-苄基-八氢-吡咯3,4-C吡啶 2-benzyloctahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine 351370-98-4 C14H20N2
    2-苄基-八氢-吡咯3,4-C吡啶
    2-苄基-4-甲基吡啶 2-benzyl-4-methylpyridine 5191-54-8 C13H13N
    2-苄基-4-甲基吡啶
    2-脒基吡啶盐酸盐 pyridine-2-carboxamidine hydrochloride 51285-26-8 C6H7N3*ClH
    2-脒基吡啶盐酸盐
    2-肼基甲基吡啶 2-picolylhydrazine 7112-37-0 C6H9N3
    2-肼基甲基吡啶
    2-肼基异烟酸 2-hydrazinylpyridine-4-carboxylic acid 887589-25-5 C6H7N3O2
    2-肼基异烟酸
    2-肼基-6-三氟甲基吡啶 2-hydrazino-6-trifluoromethylpyridine 94239-06-2 C6H6F3N3
    2-肼基-6-三氟甲基吡啶
    2-肼基-5-硝基吡啶 2-hydrazino-5-nitropyridine 6343-98-2 C5H6N4O2
    2-肼基-5-硝基吡啶
    2-肼基-5-甲基吡啶 2-hydrazinyl-5-methylpyridine 4931-01-5 C6H9N3
    2-肼基-5-甲基吡啶
    2-肼基-5-甲基-3-硝基砒啶 2-Hydrazino-5-methyl-3-nitro-pyridin 21901-25-7 C6H8N4O2
    2-肼基-5-甲基-3-硝基砒啶
    2-肼基-5-溴吡啶 5-bromo-2-hydrazinylpyridine 77992-44-0 C5H6BrN3
    2-肼基-5-溴吡啶
    2-肼基-3-氯吡啶 (3-chloro-2-pyridyl)hydrazine 22841-92-5 C5H6ClN3
    2-肼基-3-氯吡啶
    2-肼基-3-三氟甲基吡啶 2-hydrazinyl-3-(trifluoromethyl)pyridine 89570-83-2 C6H6F3N3
    2-肼基-3-三氟甲基吡啶