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磺酰卤化物

磺酰卤化物

定义与结构 磺酰卤化物是一类含有一个磺酰基(-SO2R)与一个卤素原子(如氯、溴或碘)连接的化合物,通常表示为RSO₂X。这类化合物中的“R”代表烃基或其他有机基团,“X”则代表特定的卤素。

合成方法

  1. 直接磺酰化反应: 通过在有机物上引入磺酰基,然后与卤化剂作用生成磺酰卤化物。
  2. 间接法: 包括先将化合物磺酸化形成硫酸酯或磺酸盐,随后用无机卤素进行磺酰氯化、磺酰溴化等反应。

重要性与应用

  1. 合成化学: 磺酰卤化物是构建复杂有机分子的重要中间体,在生物活性分子的合成中扮演关键角色。
  2. 药物合成: 在合成抗癌药、抗病毒药和抗生素时,作为反应原料或产物被广泛应用。例如,在制备某些酶抑制剂的过程中,磺酰卤化物可以起到关键作用。

物理化学性质

  • 磺酰卤化物通常为固体。
  • 由于含有强极性的SO₂部分及卤素基团,这类化合物具有较高的亲电性和反应活性。
  • 它们在有机合成中是常用的离去基团之一。

安全性考虑 处理磺酰卤化物时需要特别小心,因为它们性质活泼且可能产生腐蚀性或有毒副产物。在操作过程中应佩戴适当的个人防护装备,并确保良好的通风条件。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-[(4-溴甲基苯基)磺酰基]吡咯烷 1-{[4-(bromomethyl)phenyl]sulfonyl}pyrrolidine 151258-20-7 C11H14BrNO2S
1-[(4-溴甲基苯基)磺酰基]吡咯烷
1-(苯基磺酰基)吡咯 N-phenylsulfonylpyrrole 16851-82-4 C10H9NO2S
1-(苯基磺酰基)吡咯
1-(4-甲基苯磺酰基)氮杂环丁烷-3-酮 1-(p-toluenesulfonyl) azetidin-3-one 76543-27-6 C10H11NO3S
1-(4-甲基苯磺酰基)氮杂环丁烷-3-酮
1,4-丁烷二磺酰氯 butane-1,4-disulfonyl chloride 3079-82-1 C4H8Cl2O4S2
1,4-丁烷二磺酰氯
1,3-苯并噻唑-6-磺酰氯 1,3-benzothiazole-6-sulfonyl chloride 181124-40-3 C7H4ClNO2S2
1,3-苯并噻唑-6-磺酰氯
1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯 1,3,5-trimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride 59340-27-1 C6H9ClN2O2S
1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯
1,2-苯二磺酰二氯 1,2-benzenedisulfonyl dichloride 6461-76-3 C6H4Cl2O4S2
1,2-苯二磺酰二氯
(乙基磺酰基)乙腈 2-(ethylsulfonyl)acetonitrile 13654-62-1 C4H7NO2S
(乙基磺酰基)乙腈
(三氟甲磺酰基)甲烷 methyl trifluoromethanesulfonate 421-82-9 C2H3F3O2S
(三氟甲磺酰基)甲烷
(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯 (4-cyano-phenyl)-methanesulfonyl chloride 56105-99-8 C8H6ClNO2S
(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯
(2R)-2-(1,1-二甲基乙基)-2-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]氮丙啶 (R)-2-tert-butyl-2-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine 1207754-80-0 C14H21NO2S
(2R)-2-(1,1-二甲基乙基)-2-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]氮丙啶
(2,6-二氯苯基)甲烷磺酰氯 2,6-dichlorophenylmethanesulfonyl chloride 85952-31-4 C7H5Cl3O2S
(2,6-二氯苯基)甲烷磺酰氯
—— 4-Amino-N-(4-aminophenyl)benzenesulphonamide 16803-97-7 C12H13N3O2S
4-Amino-N-(4-aminophenyl)benzenesulphonamide
—— 4-(4'-chlorophenylsulfamoyl)benzoic acid 199181-50-5 C13H10ClNO4S
4-(4'-chlorophenylsulfamoyl)benzoic acid
—— 5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid anilide 55854-43-8 C10H8BrNO2S2
5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid anilide
—— β,β,β-trifluoroethyl phenyl sulfone 56354-44-0 C8H7F3O2S
β,β,β-trifluoroethyl phenyl sulfone
—— 4-iodobenzenesulfonyl fluoride 4241-66-1 C6H4FIO2S
4-iodobenzenesulfonyl fluoride
—— methyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-naphthoate 255050-65-8 C13H9F3O5S
methyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-naphthoate