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磺酰卤化物

磺酰卤化物

定义与结构 磺酰卤化物是一类含有一个磺酰基(-SO2R)与一个卤素原子(如氯、溴或碘)连接的化合物,通常表示为RSO₂X。这类化合物中的“R”代表烃基或其他有机基团,“X”则代表特定的卤素。

合成方法

  1. 直接磺酰化反应: 通过在有机物上引入磺酰基,然后与卤化剂作用生成磺酰卤化物。
  2. 间接法: 包括先将化合物磺酸化形成硫酸酯或磺酸盐,随后用无机卤素进行磺酰氯化、磺酰溴化等反应。

重要性与应用

  1. 合成化学: 磺酰卤化物是构建复杂有机分子的重要中间体,在生物活性分子的合成中扮演关键角色。
  2. 药物合成: 在合成抗癌药、抗病毒药和抗生素时,作为反应原料或产物被广泛应用。例如,在制备某些酶抑制剂的过程中,磺酰卤化物可以起到关键作用。

物理化学性质

  • 磺酰卤化物通常为固体。
  • 由于含有强极性的SO₂部分及卤素基团,这类化合物具有较高的亲电性和反应活性。
  • 它们在有机合成中是常用的离去基团之一。

安全性考虑 处理磺酰卤化物时需要特别小心,因为它们性质活泼且可能产生腐蚀性或有毒副产物。在操作过程中应佩戴适当的个人防护装备,并确保良好的通风条件。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(氯磺酰)苯甲酸 p-carboxyphenylsulfonyl chloride 10130-89-9 C7H5ClO4S
4-(氯磺酰)苯甲酸
4-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 4-(trifluoro-methoxy)benzene-1-sulfonyl chloride 94108-56-2 C7H4ClF3O3S
4-(三氟甲氧基)苯磺酰氯
4-(4-溴苯基甲烷磺酰基)-吗啉 4-((4-bromobenzyl)sulfonyl)morpholine 950255-96-6 C11H14BrNO3S
4-(4-溴苯基甲烷磺酰基)-吗啉
4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐 pefabloc SC 30827-99-7 C8H10FNO2S*ClH
4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐
4,4’-亚甲基双(苯磺酰氯) diphenylmethane-4,4'-disulfonyl chloride 3119-64-0 C13H10Cl2O4S2
4,4’-亚甲基双(苯磺酰氯)
4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺 p-aminobenzenesulphonamido-4-aniline 16803-97-7 C12H13N3O2S
4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺
3-甲氧基苯甲烷磺酰氯 (3-methoxyphenyl)methanesulfonyl chloride 163295-76-9 C8H9ClO3S
3-甲氧基苯甲烷磺酰氯
3-甲基-8-喹啉磺酰氯 3-methylquinoline-8-sulfonyl chloride 74863-82-4 C10H8ClNO2S
3-甲基-8-喹啉磺酰氯
3-甲基-2-氧代-1,3-苯并恶唑-5-磺酰氯 3-methylbenzoxazolone-5-sulphochloride 78633-42-8 C8H6ClNO4S
3-甲基-2-氧代-1,3-苯并恶唑-5-磺酰氯
3-溴苯磺酰氯 3-Bromobenzenesulfonyl chloride 2905-24-0 C6H4BrClO2S
3-溴苯磺酰氯
3-氰基苄基磺酰氯 (3-cyanophenyl)methanesulfonyl chloride 56106-01-5 C8H6ClNO2S
3-氰基苄基磺酰氯
3-氯磺酰苯甲酰氯 3-chlorosulfonylbenzoyl dichloride 4052-92-0 C7H4Cl2O3S
3-氯磺酰苯甲酰氯
3-氯磺酰基苯甲酸 3-Carboxybenzenesulfonyl chloride 4025-64-3 C7H5ClO4S
3-氯磺酰基苯甲酸
3-氯-2-甲基苯磺酰氯 3-chloro-2-methylbenzenesulfonyl chloride 80563-86-6 C7H6Cl2O2S
3-氯-2-甲基苯磺酰氯
3-氨基苯磺酰氟盐酸盐 3-aminobenzenesulfonyl fluoride hydrochloride 3887-48-7 C6H6FNO2S*ClH
3-氨基苯磺酰氟盐酸盐
3-氨基-4-氯苯基磺酰氟 3-Amino-4-chlor-benzolsulfonylfluorid 368-72-9 C6H5ClFNO2S
3-氨基-4-氯苯基磺酰氟
3-氧-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-6-磺酰氯 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-sulfonyl chloride 31794-45-3 C8H6ClNO4S
3-氧-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-6-磺酰氯
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 3-acetyl-5-chloro-2-thiophenesulfonamide 160982-10-5 C6H6ClNO3S2
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺
3-[(甲基氨基)羰基]苯磺酰氯 3-(methyl carbamoyl)benzene sulfonyl chloride 1016715-95-9 C8H8ClNO3S
3-[(甲基氨基)羰基]苯磺酰氯
3-(甲磺酰基)丙酸 3-(methylsulfonyl)propanoic acid 645-83-0 C4H8O4S
3-(甲磺酰基)丙酸
3,5-二甲基苯磺酰基氯 3,5-dimethyl-benzenesulfonyl chloride 2905-27-3 C8H9ClO2S
3,5-二甲基苯磺酰基氯
3,5-二氯-2-羟基苯磺酰氯 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonyl chloride 23378-88-3 C6H3Cl3O3S
3,5-二氯-2-羟基苯磺酰氯
3,4-二甲氧基苯磺酰氯 3,4-Dimethoxybenzenesulfonyl chloride 23095-31-0 C8H9ClO4S
3,4-二甲氧基苯磺酰氯
3,4,5-三氟苯磺酰氯 3,4,5-trifluorobenzenesulfonyl chloride 351003-43-5 C6H2ClF3O2S
3,4,5-三氟苯磺酰氯
2H-[1,2,4]噻唑-3-磺酰氯 1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride 6461-29-6 C2H2ClN3O2S
2H-[1,2,4]噻唑-3-磺酰氯
2-氰基-5-甲基苯磺酰氯 2-cyano-5-methylbenzene-1-sulfonyl chloride 197960-31-9 C8H6ClNO2S
2-氰基-5-甲基苯磺酰氯
2-氯乙烷磺酰氯 2-Chloroethanesulfonyl chloride 1622-32-8 C2H4Cl2O2S
2-氯乙烷磺酰氯
2-氯-4-(三氟甲基)苯磺酰氯 2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride 175205-54-6 C7H3Cl2F3O2S
2-氯-4-(三氟甲基)苯磺酰氯
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 3-amino-4-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide 80-23-9 C7H10N2O3S
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
2-丙烯-1-磺酰氯 allylsulfonyl chloride 14418-84-9 C3H5ClO2S
2-丙烯-1-磺酰氯
2-(甲基磺酰)苯磺酰氯化物 2-Methanesulfonyl-benzenesulfonyl chloride 89265-35-0 C7H7ClO4S2
2-(甲基磺酰)苯磺酰氯化物
2-(氯磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (2-(chlorosulfonyl)ethyl)carbamate 134019-73-1 C7H14ClNO4S
2-(氯磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯
2-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonyl chloride 103008-51-1 C7H4ClF3O3S
2-(三氟甲氧基)苯磺酰氯
2,5-二氯苄磺酸氯 2,5-Dichlorobenzenesulfonyl chloride 5402-73-3 C6H3Cl3O2S
2,5-二氯苄磺酸氯
2,5-二氟苄基磺酰氯 (2,5-difluorophenyl)methanesulfonyl chloride 179524-62-0 C7H5ClF2O2S
2,5-二氟苄基磺酰氯
2,4-二硝基苯硫氯 2,4-Dinitrophenylsulfenyl chloride 528-76-7 C6H3ClN2O4S
2,4-二硝基苯硫氯
2,4-二溴苯磺酰氯 2,4-dibromobenzenesulfonyl chloride 72256-95-2 C6H3Br2ClO2S
2,4-二溴苯磺酰氯
2,4-二氯-5-甲基氟苯磺酰氯 2,4-dichloro-5-methyl-benzenesulfonyl chloride 28286-86-4 C7H5Cl3O2S
2,4-二氯-5-甲基氟苯磺酰氯
2,4,6-三氯苯磺酰氯 2,4,6-trichlorobenzenesulfonyl chloride 51527-73-2 C6H2Cl4O2S
2,4,6-三氯苯磺酰氯
2,4,5-三氯苯磺酰氯 2,4,5-trichlorobenzensulfonyl chloride 15945-07-0 C6H2Cl4O2S
2,4,5-三氯苯磺酰氯
2,3,5,6-四氯-4-(甲磺酰)吡啶 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)pyridine 13108-52-6 C6H3Cl4NO2S
2,3,5,6-四氯-4-(甲磺酰)吡啶
2,2,2-三氟乙基磺酰氯 2,2,2-Trifluoroethanesulfonyl chloride 1648-99-3 C2H2ClF3O2S
2,2,2-三氟乙基磺酰氯
2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯 2-chloro-5-cyanobenzene-1-sulfonyl chloride 942199-56-6 C7H3Cl2NO2S
2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯
1.3苯二磺酰氯 1,3-benzenesulfonyl chloride 585-47-7 C6H4Cl2O4S2
1.3苯二磺酰氯
1-辛烷磺酰氯 octane-1-sulfonyl chloride 7795-95-1 C8H17ClO2S
1-辛烷磺酰氯
1-甲磺酰基-4-氨基哌啶 4-amino-1-methanesulfonylpiperidine 402927-97-3 C6H14N2O2S
1-甲磺酰基-4-氨基哌啶
1-甲基-环丙烷磺酰氯 1-methylcyclopropane-1-sulfonyl chloride 923032-55-7 C4H7ClO2S
1-甲基-环丙烷磺酰氯
1-甲基-1-丙基哌啶双三氟甲基磺酰亚胺盐 1-methyl-1-propylpiperidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 608140-12-1 C2F6NO4S2*C9H20N
1-甲基-1-丙基哌啶双三氟甲基磺酰亚胺盐
1-溴-4-(甲基亚磺酰)苯 1-bromo-4-(methylsulfinyl)benzene 934-71-4 C7H7BrOS
1-溴-4-(甲基亚磺酰)苯
1-丁基磺酰氯 perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride 2386-60-9 C4H9ClO2S
1-丁基磺酰氯