Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-mercapto-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 82083-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-mercapto-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• CAS: 82083-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₆PS
• 分子量: 363.291
• InChiKey: BXYJTBAEURINBP-KQYNXXCUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-mercapto-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 以 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-{(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yldisulfanyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  在腺苷的3'，5'-和2'，5'-环磷酸酯的某些衍生物上

  摘要：

  描述了一些新的cAMP类似物4、12a ，19、20、25和26，它们在环磷酸酯环和糖上被修饰。2与POCl 3的磷酸化和随后的环化产生少量cAMP的3'-硫代类似物4。碱性水解后，用PSCl 3进行1或13的硫代磷酸化反应可得到具有良好产率的木糖基配置的3'-S-cAMP类似物12a，这在动物实验中显示出生物活性。所述的磷酸化来苏环氧化物14或chloradenosine衍生物21和22导致碱性水解后的cAMP类似物19和20。在磷酸化和环化之后，叠氮基衍生物23产生环磷酸盐25，并且在随后的还原之后，产生氨基衍生物26。新化合物的结构主要来自其13 C，1 H和31 P NMR光谱。的31 P，13 C和1 H，1个H ^耦合常数允许的结论可以得出关于的构象图12A，12B和19。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820405
• 作为产物：
  描述：

  D-3'-Thioadenosin 在 phosphodiesterase 作用下， 反应 5.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-mercapto-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  在腺苷的3'，5'-和2'，5'-环磷酸酯的某些衍生物上

  摘要：

  描述了一些新的cAMP类似物4、12a ，19、20、25和26，它们在环磷酸酯环和糖上被修饰。2与POCl 3的磷酸化和随后的环化产生少量cAMP的3'-硫代类似物4。碱性水解后，用PSCl 3进行1或13的硫代磷酸化反应可得到具有良好产率的木糖基配置的3'-S-cAMP类似物12a，这在动物实验中显示出生物活性。所述的磷酸化来苏环氧化物14或chloradenosine衍生物21和22导致碱性水解后的cAMP类似物19和20。在磷酸化和环化之后，叠氮基衍生物23产生环磷酸盐25，并且在随后的还原之后，产生氨基衍生物26。新化合物的结构主要来自其13 C，1 H和31 P NMR光谱。的31 P，13 C和1 H，1个H ^耦合常数允许的结论可以得出关于的构象图12A，12B和19。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820405