(3S,4R)-(-)-cis-N-<1-<2-(4-aminophenyl)ethyl>-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide hydrochloride | 101493-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-(-)-cis-N-<1-<2-(4-aminophenyl)ethyl>-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide hydrochloride
• CAS: 101493-72-5
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O*ClH
• 分子量: 401.98
• InChiKey: NZWOJTIFZHJWJZ-VNJAQMQMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 (3S,4R)-(-)-cis-N-<1-<2-(4-aminophenyl)ethyl>-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(3S,4R)-1-[2-(4-异硫氰酸基苯基)乙基]-3-甲基-4-哌啶基]-N-苯基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。12.顺式-（+）-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于δ阿片受体。合成，绝对构型和受体对映选择性。

  摘要：

  如对中间体3-甲基-N-苯基-4-的非对映异构体衍生物进行HPLC分析所确定，第一对对映体不可逆的阿片类配体[（+）-和（-）-4]的光学纯度大于99.6％。哌啶胺对映体。（-）-9的（R，R）-L-（+）-酒石酸盐的单晶X射线分析显示其绝对构型为3S，4R。因此，衍生自（-）-9的（-）-3 [顺式-（-）-3-甲基芬太尼]和（-）-4的绝对构型为3S，4R，以及（+）-3和（+）的构型。 -4是3R，4S。（4）（SUPERFIT）的（+）对映异构体具有很高的效力，并且对大鼠脑膜中的阿片类阿片受体的酰化作用（不包括mu）具有特异性，如非手性原型FIT，其效力约为后者的10倍。在这个实验中。（+）-4在NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞中的δ受体酰化中的效力约为FIT的5倍，而其对映体的效力约为FIT的50倍。FIT和（+）-4在抑制NG108-15膜中的δ受体偶联的腺苷酸环化

  DOI：

  10.1021/jm00156a030
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-(-)-cis-N-<3-methyl-1-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3S,4R)-(-)-cis-N-<1-<2-(4-aminophenyl)ethyl>-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。12.顺式-（+）-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于δ阿片受体。合成，绝对构型和受体对映选择性。

  摘要：

  如对中间体3-甲基-N-苯基-4-的非对映异构体衍生物进行HPLC分析所确定，第一对对映体不可逆的阿片类配体[（+）-和（-）-4]的光学纯度大于99.6％。哌啶胺对映体。（-）-9的（R，R）-L-（+）-酒石酸盐的单晶X射线分析显示其绝对构型为3S，4R。因此，衍生自（-）-9的（-）-3 [顺式-（-）-3-甲基芬太尼]和（-）-4的绝对构型为3S，4R，以及（+）-3和（+）的构型。 -4是3R，4S。（4）（SUPERFIT）的（+）对映异构体具有很高的效力，并且对大鼠脑膜中的阿片类阿片受体的酰化作用（不包括mu）具有特异性，如非手性原型FIT，其效力约为后者的10倍。在这个实验中。（+）-4在NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞中的δ受体酰化中的效力约为FIT的5倍，而其对映体的效力约为FIT的50倍。FIT和（+）-4在抑制NG108-15膜中的δ受体偶联的腺苷酸环化

  DOI：

  10.1021/jm00156a030