(5S,6R)-5-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester | 132127-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5S,6R)-5-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 132127-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: SGUIBBVDOBVYCZ-DLBZAZTESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6R,7S)-5-Hydroxy-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  表鬼臼毒素的结构类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了几种抗肿瘤药依托泊苷的环收缩类似物。描述了简单的茚满基系统3的合成以及通过酮酯6的立体选择性烯丙基化制备的两个具有通用结构4的双环系统。已经合成了与依托泊苷糖苷配基异构体的顺式融合内酯类似物5。通过茚-2-羧酸根阴离子的二烷基化。描述了这些烷基化的区域化学和立体化学结果。描述了这些衍生物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且通常遵循已知的鬼臼毒素（2）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00107a016
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-5-Oxo-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(5S,6R)-5-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  表鬼臼毒素的结构类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了几种抗肿瘤药依托泊苷的环收缩类似物。描述了简单的茚满基系统3的合成以及通过酮酯6的立体选择性烯丙基化制备的两个具有通用结构4的双环系统。已经合成了与依托泊苷糖苷配基异构体的顺式融合内酯类似物5。通过茚-2-羧酸根阴离子的二烷基化。描述了这些烷基化的区域化学和立体化学结果。描述了这些衍生物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且通常遵循已知的鬼臼毒素（2）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00107a016