5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyran-2-yl-3-N-(4-anisoyl)-uridine-3'-triethylammonium(2-chlorophenyl)phosphate | 117516-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyran-2-yl-3-N-(4-anisoyl)-uridine-3'-triethylammonium(2-chlorophenyl)phosphate
• 英文别名: triethylammonium 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N³-anisoyluridine 3'-(2-chlorophenyl)phosphate；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tetrahydropyranyl-3-N-(4-anisoyl)-uridine-3'-triethylammonium(2-chlorophenyl)phosphate
• CAS: 117516-99-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₉H₄₈ClN₂O₁₄P
• 分子量: 1056.54
• InChiKey: IHRAEOOXEPHCKT-WKAJAWBCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyran-2-yl-3-N-(4-anisoyl)-uridine-3'-triethylammonium(2-chlorophenyl)phosphate 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[(2-chlorophenoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzoyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-3-yl]oxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  七聚体套索状RNA的合成，模拟第II组套索内含子和核mRNA前体加工反应（剪接）

  摘要：

  已经开发了一种新的收敛合成程序，用于制备套索七聚核糖核苷酸19，模拟了在第二组中形成的套索和核mRNA加工前反应（剪接）。该策略的前三个步骤涉及适当保护的5'-O-乙酰丙酰化胞嘧啶（3'→5'）尿苷-3'-磷酸二酯4与3'，5'-二羟基-6-N-的缩合反应在活化剂的存在下，（4-茴香基）-2'-O-pixyl（9-苯基黄嘌呤-9-基）腺苷14得到15a（49％）。15a的3'-OH的化学专一性磷酸化得到中间体15b（92％），将其用温和酸处理以实现2'-O-pixyl的区域专一性去除，从而得到15分（91％）。第四步是在引入（2-氰乙基）的- （2-（4-硝基苯基）乙基）磷酸三酯基团，以在分支点腺苷的2'-OH 15C在单个步骤中，通过使用（2-氰基乙氧基）-（2-（4-硝基苯基）乙氧基）-（二异丙基氨基）膦，形成关键的分支点结构单元15d（58％），在分支的2'-和3'-处有两个相异的邻

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86267-0

文献信息

• Oligonucleotide synthesis in terms of a novel type of polymer-support: a cellulose acetate functionalized with 4-(2-hydroxyethylsulfonyl)dihydrocinnamoyl substituent
  作者：Kazuo Kamaike、Yoshihiro Hasegawa、Izumi Masuda、Yoshiharu Ishido、Kimitsuna Watanabe、Ichiro Hirao、Kin-Ichiro Miura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97591-x

  日期：1990.1

  The title polymer-support was proved to be useful practically in oligonucleotide synthesis which is characterized by the points of excel lence involved in both liquid- and solid-phase approaches i.e. being able to perform a nucleotide and/or oligonucleotide unit introduction in pyridine in a homogeneous state and to isolate the resulting polymer-support bearing the resulting oligonucleotide chain by

  事实证明，标题聚合物载体可用于寡核苷酸合成中，该合成物的特征在于液相和固相方法均具有优异的性能，即能够在吡啶中将核苷酸和/或寡核苷酸单元引入吡啶中。通过将所得溶液倒入过量的乙醇中来分离得到的带有所得寡核苷酸链的聚合物-载体，所述乙醇以十一碳核糖核苷酸（300 A 260个单位）和octa -2'-脱氧核糖核苷酸（250 A 260个单位）为例合成。
• Remarkable conformational change promoted by 3′-ethylphosphate at the branch-point of a tetrameric lariat-RNA dictates its self-cleavage reaction modelling some catalytic RNAs (ribozymes)
  作者：Bertrand Rousse、Christian Sund、Corine Glemarec、Anders Sandström、Peter Agback、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85346-1

  日期：1994.1

  reaction. The comparison of ΔH° and ΔS° of the N⇄S pseudoorotational equilibria in 14 and 16 (see Table 5) clearly shows the remarkable effect of the 3′-ethylphosphate group in 14 in being able to dictate the conformational changes from the sugar moeity of the branch-point adenosine to the entire molecule (conformational transmission). Thus the S conformation in A1, U2 and C6 sugar moieties is clearly

  已经发现小的合成套索状RNA进行位点特异性自我切割，以产生具有2'，3'-环状磷酸酯和5'-羟基末端的无环分支RNA，这让人想起在某些催化RNA中形成的产物。这些套索-RNA是比天然催化性RNA小得多，如锤头型核酶（K =〜1分钟-1在37℃下），和它们的自切割的速度也慢得多（K = 0.25×10 -对于套索六聚体18为4 min -1，对于套索六聚体19为0.16×10 -3 min -1在22°C下）。我们已经表明，四聚体和五聚体套索RNA中的三核苷酸环（参考文献10）是完全稳定的，而六聚体或七聚体larita-RNA（参考文献10-13）中的四核苷酸或五核苷酸环确实具有所需的局部和globla构象促进自我切割。还已经显示，简单的2'→5'或3'→5'连接的环状RNA ，分别是16和17，是完全稳定的，并且它们的结构与自切割套索状RNA（例如18和17）显着不同。19。为了探索RNA