5-Chloro-1-pentin-d1 | 35850-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 5-Chloro-1-pentin-d1
• 英文别名: 5-chloro-1-deuterio-pent-1-yne
• CAS: 35850-49-8
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 103.556
• InChiKey: UXFIKVWAAMKFQE-MICDWDOJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-pentin-d1 在 三氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-硅氧烷的合成

  摘要：

  通过用氢化三正丁基锡逐步还原7，7-二溴-2，2-二甲基-2-硅氧烷基烷来制备2，2-二甲基-2-硅氧烷基戊烷。用银离子处理二溴呋喃烷或用喹啉热解可释放溴化氢并分解环系统。三甲基（二甲基氨基）锡烷在锡氮键进行的第一个已知反应中将二溴化合物还原为7-溴-2,2-二甲基-2-硅氧烷基烷的内消旋异构体和外消旋异构体的1.5 / 1混合物通过一个激进的机制。溴的β-消除是有利的内切⪢外型在质谱仪中。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87416-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 氘代氯仿 、 C₉H₁₇N₂⁽¹⁺⁾*C₅H₈NO₂^(1-) 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到5-Chloro-1-pentin-d1
  参考文献：
  名称：

  有机催化咪唑鎓离子液体H / D交换催化剂

  摘要：

  与碱性阴离子（例如碳酸氢盐，脯氨酸盐和咪唑酸盐）缔合的简单1,2,3-三烷基咪唑鎓阳离子是使用CDCl 3作为D源进行各种底物H / D交换反应的活性催化剂，而无需添加任何多余的碱或金属。酮和炔烃底物的酸性C–H键中氘的高掺入量（最高49％）（p K a在室温下发现（从18.7到28.8）。反应通过咪唑鎓阳离子的2-甲基H的快速可逆氘化进行，然后D转移至底物。IL充当中性碱催化剂，其中在反应过程中保持接触离子对。碱性活性位点归因于阴离子中存在一个偏远的碱性位点，即碳酸氢根的OH，脯氨酸根的NH和咪唑基阴离子中的活化水。详细的动力学实验表明，由于涉及溶剂对离子液体进行氘化的快速可逆反应，因此该反应在底物上相对于离子液体为一级伪零级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03029