(E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-3-en-2-ol | 1604805-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-3-en-2-ol
• CAS: 1604805-84-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: IBVRPJIPXPYRFF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-3-en-2-ol 、 苯硼酸 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 C₁₆H₂₄N₂O 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-4-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  远程四元立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  包含全碳四元立体中心（碳原子与四个不同的碳取代基键合）的小分子存在于许多次级代谢物和一些药剂中。以对映选择性方式构建此类化合物仍然是合成有机化学家面临的长期挑战。特别是，合成远离其他官能团的四元立体中心的方法不发达。在这里，我们报告了三取代链烯醇与芳基硼酸的催化和对映选择性分子间 Heck 型反应。该方法提供了对季全碳取代的 β-、γ-、δ-、ε- 或 ζ-芳基羰基化合物的直接访问，因为烯烃的不饱和度传递给醇，导致形成羰基. 该过程的范围还包括沿烷基链引入预先存在的立体中心，烷基链连接烯烃和醇，其中保留了立体中心。所描述的方法允许访问包含对映异构富集的四元中心的不同分子构建块。

  DOI：

  10.1038/nature13231

文献信息

• Enantioselective Dehydrogenative Heck Arylations of Trisubstituted Alkenes with Indoles to Construct Quaternary Stereocenters
  作者：Chun Zhang、Celine B. Santiago、Jennifer M. Crawford、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.5b11335

  日期：2015.12.23

  An enantioselective, intermolecular dehydrogenative Heck arylation of trisubstituted alkenes to construct remote quaternary stereocenters has been developed. Using a new chiral pyridine oxazoline ligand, good to high enantioselectivity is achieved for various combinations of indole derivatives and trisubstituted alkenes. However, some combinations of substrates led to lower enantioselectivity, which provided the impetus to use structure enantioselectivity correlations to design a better performing ligand.