(4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-hydroxypentyl-amine | 1255151-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-hydroxypentyl-amine
• CAS: 1255151-15-5
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₄Si
• 分子量: 347.571
• InChiKey: BSBOQKIJDSNBRV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-hydroxypentyl-amine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-2-hydroxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)- and (+)-Petrosin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (-)- and (+)-petrosin is described. The union of two key segments was executed by Suzuki Miyaura coupling. The quinolizidine rings were stereoselectively constructed via a diastereoselective Mannich reaction and an aza-Michael reaction. The 16-membered ring was constructed by ring-closing metathesis with the second-generation Grubbs catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol1022257
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyloxymethyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pentyl-N-tert-butoxycarbonyl-amine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-5-hydroxypentyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)- and (+)-Petrosin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (-)- and (+)-petrosin is described. The union of two key segments was executed by Suzuki Miyaura coupling. The quinolizidine rings were stereoselectively constructed via a diastereoselective Mannich reaction and an aza-Michael reaction. The 16-membered ring was constructed by ring-closing metathesis with the second-generation Grubbs catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol1022257