(3S,4R,5R,2'S,3'S)-3.4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-hydroxymethyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one | 1369715-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3.4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-hydroxymethyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one
• CAS: 1369715-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₈
• 分子量: 375.419
• InChiKey: BRPATOMHQHDKBZ-FRDNIWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3.4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-hydroxymethyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到(3S,4R,5R,2'S,3'S)-5-carboxylic acid-3.4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮内酰胺的尿酸类似物，作为纳摩尔葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3,4-(2',3'-dimethoxy-butylene-2',3'-dioxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(3S,4R,5R,2'S,3'S)-3.4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-hydroxymethyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮内酰胺的尿酸类似物，作为纳摩尔葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.009