(2R,3S,5R)-2-((dimethoxyphosphorylamino)methyl)-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate | 1160721-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-((dimethoxyphosphorylamino)methyl)-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate
• CAS: 1160721-18-5
• 化学式: C₃₁H₄₃N₁₂O₁₂P
• 分子量: 806.729
• InChiKey: UPPAQGFLKJGCDU-VTYCOLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  309.92
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((dimethoxyphosphorylamino)methyl)-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以8%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-((dimethoxyphosphorylamino)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 1-((2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环状双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）和无环二聚体PGPG的双氨基甲酸酯类似物的设计与合成

  摘要：

  细菌第二信使环双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）调节多种革兰氏阴性细菌毒力功能。控制c-di-GMP或受其控制的途径表明，c-di-GMP信号系统可能包含潜在的药物靶标。然而，目前尚不确定，c-di-GMP信号的上调还是下调将是理想的治疗状态。我们通过合成环状二核苷酸和无环（seco）二核苷酸的不可水解氨基甲酸酯类似物解决了潜在的药物靶标验证。氨基甲酸酯等排物的分子对接模拟表明，该类似物能够呈现正确的构象并位于c-di-GMP结合位点。

  DOI：

  10.1080/15257770802554150
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(azidomethyl)-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate 、 三甲氧基磷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到(2R,3S,5R)-2-((dimethoxyphosphorylamino)methyl)-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(2-(2-methylpropanamido)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环状双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）和无环二聚体PGPG的双氨基甲酸酯类似物的设计与合成

  摘要：

  细菌第二信使环双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）调节多种革兰氏阴性细菌毒力功能。控制c-di-GMP或受其控制的途径表明，c-di-GMP信号系统可能包含潜在的药物靶标。然而，目前尚不确定，c-di-GMP信号的上调还是下调将是理想的治疗状态。我们通过合成环状二核苷酸和无环（seco）二核苷酸的不可水解氨基甲酸酯类似物解决了潜在的药物靶标验证。氨基甲酸酯等排物的分子对接模拟表明，该类似物能够呈现正确的构象并位于c-di-GMP结合位点。

  DOI：

  10.1080/15257770802554150