9-[2-(2'-deoxy-3'-O-N,N-diisopropylcyanoethylphosphoramidyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)methyl]-6-(2-methylthioethyl)-2-phenoxyacetylaminopurine | 1229011-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[2-(2'-deoxy-3'-O-N,N-diisopropylcyanoethylphosphoramidyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)methyl]-6-(2-methylthioethyl)-2-phenoxyacetylaminopurine
• CAS: 1229011-49-7
• 化学式: C₅₂H₆₂N₇O₈PS
• 分子量: 976.146
• InChiKey: DQVKXQQXFJVLGR-RCDUBOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  164.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-[2-(2'-deoxy-3'-O-N,N-diisopropylcyanoethylphosphoramidyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)methyl]-6-(2-methylthioethyl)-2-phenoxyacetylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  6-甲硫基乙基嘌呤-2’-脱氧核苷及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了6‑甲硫基乙基嘌呤‑2'‑脱氧核苷及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。在DNA合成过程中，6‑甲硫基乙基嘌呤‑2'‑脱氧核苷中的甲硫基乙基可被转化为烯基，并具备可交联属性，从而在功能性核酸基材料的制备、核酸药物的制备以及DNA加密等应用中发挥重要作用。其制备方法路线简明，操作便捷，中间体及产物的纯化方式简单，不需进行柱层析纯化，使用简单的结晶方式即可实现高效大量制备目标产物，合成过程更加安全可靠，绿色环保。

  公开号：

  CN113461743B

文献信息

• The alkyl-connected 2-amino-6-vinylpurine (AVP) crosslinking agent for improved selectivity to the cytosine base in RNA
  作者：Yosuke Taniguchi、Yusuke Kurose、Takamasa Nishioka、Fumi Nagatsugi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.008

  日期：2010.4

  We have previously reported that the 2-amino-6-vinylpurine (AVP) nucleoside exhibits a highly efficient and selective crosslinking reaction toward cytosine and displayed an improved antisense inhibition in cultured cells. In this study, we further investigated the alkyl-connected AVP nucleoside analogs for more efficient crosslinking to the cytosine base (rC) of the target RNA. We synthesized three AVP analogs which connect the 2-amino-6-vinylpurine unit to the 2'-deoxyribose through a methylene, an ethylene, or a butylene linker. The ODN incorporating the AVP analog with the methylene or the butylene linker showed a slightly higher crosslinking to the target rC of RNA than the original AVP with no linker. In contrast, the AVP with the ethylene linker formed a selective and efficient crosslink to the rC of the target RNA. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.