(1S,4R,6S,9S)-4-Methyl-8-methylene-13-aza-tricyclo[7.7.0.0^1,6]hexadecan-2-one; compound with perchloric acid | 103616-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4R,6S,9S)-4-Methyl-8-methylene-13-aza-tricyclo[7.7.0.0^1,6]hexadecan-2-one; compound with perchloric acid
• CAS: 103616-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO*ClHO₄
• 分子量: 361.866
• InChiKey: HEXLHEMSTKUYCD-NIWLEWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S,9S)-4-Methyl-8-methylene-13-aza-tricyclo[7.7.0.0^1,6]hexadecan-2-one; compound with perchloric acid 在 ozonolysis 作用下， 生成 (+/-)-fawcettimine
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-fawcettimine (Burnell's base A) 的全合成

  摘要：

  合成 de N-乙酰基 fawcettimine a partir demethyl-4 oxo-6 cyclohexene-1propiononitrile et de trimethylsilyl trimethylsilylmethyl-2 allyl ether

  DOI：

  10.1021/ja00276a062
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6S,9S)-4-Methyl-8-methylene-13-aza-tricyclo[7.7.0.0^1,6]hexadecan-2-ol; compound with perchloric acid 在 jones reagent 作用下， 以90%的产率得到(1S,4R,6S,9S)-4-Methyl-8-methylene-13-aza-tricyclo[7.7.0.0^1,6]hexadecan-2-one; compound with perchloric acid
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-fawcettimine (Burnell's base A) 的全合成

  摘要：

  合成 de N-乙酰基 fawcettimine a partir demethyl-4 oxo-6 cyclohexene-1propiononitrile et de trimethylsilyl trimethylsilylmethyl-2 allyl ether

  DOI：

  10.1021/ja00276a062

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine
  作者：Clayton H. Heathcock、Todd A. Blumenkopf、Karl M. Smith

  DOI：10.1021/jo00268a015

  日期：1989.3