(Z)-(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-hydroxymethylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one | 1155420-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-hydroxymethylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1155420-40-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: PPRPAPYTQBSZIN-RTTADTJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-hydroxymethylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(Z)-(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-2-(1-ethoxyethan-1yl)oxymethylene-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(Z)-(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-hydroxymethylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122