(3R,4R,4aS,5R,6S)-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine-3,5,6-triol | 1608130-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3R,4R,4aS,5R,6S)-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine-3,5,6-triol
• CAS: 1608130-37-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: FFXAPKSBINNLTQ-BJNUKLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aS,5R,6S)-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine-3,5,6-triol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4S)-2-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)pyrrolidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3R,4R,4aS,5R,6S)-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine-3,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406