allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-azido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 165397-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-azido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 165397-96-6
• 化学式: C₄₂H₅₈N₄O₂₄
• 分子量: 1002.93
• InChiKey: MNZMLALBMJZFAC-MQSCQTBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  360.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-azido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-(2-azido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)>-(1<*>3)>-L-serine
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-azido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j