(1R,2S,3S,4R)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,4-trichloro-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]undecyl acetate | 1228104-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,4-trichloro-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]undecyl acetate
• CAS: 1228104-70-8
• 化学式: C₃₂H₄₅Cl₃O₄Si
• 分子量: 628.151
• InChiKey: OMMJLMBOCYRKMC-BAPRPHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,4-trichloro-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]undecyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S,7R)-14-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,5,6,7-pentachlorotetradecan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,4-trichloro-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]undecan-1-ol 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,4-trichloro-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]undecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d