(2R,3S)-2-azido-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,3,4-triol | 354556-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-azido-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,3,4-triol
• CAS: 354556-16-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 385.538
• InChiKey: XNOZALPFFIHESU-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-azido-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,3,4-triol 在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酰溴 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3R)-3-azido-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  高效合成多官能对映体纯二氮杂酮骨架

  摘要：

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.098
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-azido-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylodenebutane-1,3,4-triol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3S)-2-azido-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  高效合成多官能对映体纯二氮杂酮骨架

  摘要：

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.098

文献信息

• Porcine pancreatic lipase mediated regio- and stereoselective hydrolysis: chemoenzymatic synthesis of (2S,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid
  作者：N.W. Fadnavis、Mohd. Sharfuddin、S.Kumara Vadivel

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00099-4

  日期：2001.4

  Porcine pancreatic lipase was used in the chemoenzymatic hydrolysis of 2-azido-3-hydroxy-3-methylcarbonyloxybutyl acetate The reaction occurred with high regio- and stereoselectivity to give enantiomerically pure (2S.3R)-3-azido-2-4-dihydroxy butyl acetate 5 (e.e. > 99%) which was easily converted to (2S,3S)-2-amno-3.4-dihydroxybutyric acid 1. an important synthetic intermediate in the synthesis of beta -lactam antibiotics and phytosiderophores, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies towards diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Janez Mravljak、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.022

  日期：2009.10

  The synthesis of new enantiopure polyfunctionalised diazepanone scaffolds is described. The key steps involve the opening of an azido-epoxide C4 building block derived from L-ascorbic or D-isoascorbic acid by a L-serine derivative followed by a lactonisation-lactamisation two-step sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.