3,3-dimethyl-4-((dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-al | 284034-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-((dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-al
• CAS: 284034-62-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: RWUAJNDVLINXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-((dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-al 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-dimethyl-6-((dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8-trimethylsilyl-2-octen-7-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of 5-Vinylcyclopentenes from 1,6-Enynes:  Cobalt-Mediated C−H Allylic Activation and Formal 5-Endo-Dig Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel intramolecular cyclization reaction mediated by dicobalt octacarbonyl (Co-2(CO)(8)) is reported. Thermolysis in an argon atmosphere transforms the cobalt complex of 1-trimethyisilyl-6-hepten-1-ynes into 1-trimethylsilyl-5-vinylcyclopentenes in good yield and in a highly diastereoselective manner. This formal 5-endo-dig cyclization is proposed to proceed via an allylic C-H oxidative addition.

  DOI：

  10.1021/ol005928a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-1-trimethylsilyl-hept-6-en-1-yne 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,3-dimethyl-4-((dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of 5-Vinylcyclopentenes from 1,6-Enynes:  Cobalt-Mediated C−H Allylic Activation and Formal 5-Endo-Dig Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel intramolecular cyclization reaction mediated by dicobalt octacarbonyl (Co-2(CO)(8)) is reported. Thermolysis in an argon atmosphere transforms the cobalt complex of 1-trimethyisilyl-6-hepten-1-ynes into 1-trimethylsilyl-5-vinylcyclopentenes in good yield and in a highly diastereoselective manner. This formal 5-endo-dig cyclization is proposed to proceed via an allylic C-H oxidative addition.

  DOI：

  10.1021/ol005928a