methyl 4-(1-(benzyloxy)-5-iodo-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate | 1221275-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-(1-(benzyloxy)-5-iodo-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1221275-19-9
• 化学式: C₁₇H₂₀IN₃O₃
• 分子量: 441.269
• InChiKey: ABJSSTAVYHVTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-(benzyloxy)-5-iodo-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate 、 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以175 mg的产率得到methyl 4-(5-(1-benzyl-2-chloro-1H-imidazol-4-yl)-1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用4-（Piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazoles 3-或5-Imidazolyl取代来探索A型γ-氨基丁酸受体的正构结合位点：设计，合成和药理学评估

  摘要：

  已经设计，合成和表征了一系列4-（哌啶-4-基）-1-羟基吡唑（4-PHP）3-或5-咪唑基取代的类似物。所有的类似物表现出结合亲和力的低微以低纳摩尔范围在天然大鼠GABA甲受体和被认为是在人α拮抗剂1 β 2 γ 2S受体。该化合物系列的结构-活性关系表明，在正构结合位点4-PHP支架附近，先前发现的腔在大小和结构上存在明显差异。

  DOI：

  10.1021/jm4006466

文献信息

• Novel 4-(Piperidin-4-yl)-1-hydroxypyrazoles as γ-Aminobutyric Acid_A Receptor Ligands: Synthesis, Pharmacology, and Structure−Activity Relationships
  作者：Henriette A. Møller、Tommy Sander、Jesper L. Kristensen、Birgitte Nielsen、Jacob Krall、Marianne L. Bergmann、Bolette Christiansen、Thomas Balle、Anders A. Jensen、Bente Frølund

  DOI：10.1021/jm100106r

  日期：2010.4.22

  A series of substituted 1-hydroxypyrazole analogues of the GABA(A) receptor partial agonist 5-(4-piperidyl)-3-isoxazolol (4-PIOL) have been synthesized and pharmacologically characterized. Several of the analogues displayed K-i in the low nanomolar range at the native GABAA receptors and potent antagonism of the alpha(1)beta(2)gamma(2) receptor. It appears that several regions situated in proximity to the core of the orthosteric binding site of the GABA(A) receptor are able to accommodate large hydrophobic substituents.