2-[N-(2-cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethyl acetate | 5261-31-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 分散染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[N-(2-cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethyl acetate
• 英文别名: (E)-2-{[2-cyanoethyl]-{4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}amino}ethyl acetate；2-[(2-cyanoethyl){4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}amino]ethyl acetate；Foron Yellow Brown S-2RFL 150；Disperse Orange 30；2-{N-(2-cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)azo]anilino}ethyl acetate
• CAS: 5261-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₅O₄
• 分子量: 450.281
• InChiKey: ROPYWXVRNREIQD-WCWDXBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  645.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.1 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

化学性质
这是一种棕红色粉末，微溶于乙醇、丙酮、吡啶和 DMF。在染色过程中，遇到铜、铁离子会对色光产生影响。

用途
分散橙 S-4RL 是高温型分散染料中的主色，具有优良的日晒和升华牢度，主要用于涤棉、涤黏混纺产品的染色及棉涤混纺布的直接印花。它可以通过高温高压法或热熔法进行染色，并可与分散红玉 H2GFL 和分散深蓝 HGL 组成三原色，用于拼染中间色和深浓色泽。此外，该染料也可与中温型分散染料结合用于醋酸纤维的染色，但色泽稍显黄色；染锦纶时皂洗牢度较差，而对腈纶的上染率较低。

生产方法
该染料以 2,6-二氯-4-硝基苯胺、丙烯腈、环氧乙烷和乙酸酐为原料。首先将苯胺与丙烯腈进行氰乙基化反应，再与环氧乙烷进行羟乙基化，最后用乙酸酐酯化得偶合组分；然后将 2,6-二氯-4-硝基苯胺重氮化并与偶合组分偶合。整个过程经过过滤、研磨和干燥后得到成品。

具体步骤如下：

1. 将 160kg 水、1.3L 盐酸 (30%)、372kg 苯胺 (100%)、26.5kg 丙烯腈 (100%) 和 0.52kg 对苯二酚 (99%) 加热至 80-90℃，回流反应 32h。降温至 80℃后加入工业精盐 20kg 进行盐析，过滤并晾干得到 N-氰乙基苯胺 (II)，产量为 47-49kg（该氰乙基化反应可以在 0.1-0.13MPa 压力下于 100-110℃进行 22h，收率可达 90%，优于常压法）。
2. 取 1 份 (II)、1.05 份环氧乙烷，在 145-150℃条件下进行羟乙基化反应 3h，得到 N-氰乙基-N-羟乙基苯胺 (III)，总重为 121-123kg。
3. 取 1 份 (III)、2 份乙酸酐和 10kg 硫酸 (98%)，升温至 100-105℃进行酯化反应 2h。冷却至 20℃后用 10kg 乙酸稀释得到 N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的乙酰化物 (IV)。
4. 取 1 份 2,6-二氯-4-硝基苯胺与 1 份亚硝酸钠进行重氮化反应，随后与 (IV) 偶合（重氮化和偶合反应可以在乙酸介质中进行以获得较好的产品质量，但工艺较为复杂。若使用硫酸介质时，需控制偶合组分 (IV) 不宜过量，否则会使得染料色光变暗）。在 2h 后完成反应并过滤、水洗至中性后干燥得到染料成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(2-cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-{{4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}-(2-hydroxyethyl)amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLORING AGENTS NATURALISED WITH THE 6'-DEOXY-6'-(PIPERAZINYL)LACTOSE MOIETY
  [FR] COLORANTS RENDUS À L'ÉTAT NATUREL AU MOYEN DE LA FRACTION 6'-DÉSOXY-6'-(PIPÉRAZINYL)LACTOSE

  摘要：

  本申请涉及一种在室温下可溶于水的化学式（I）的着色产品。在这里，插入了一个哌嗪基团，直接与糖基团结合。这种基团赋予最终的糖结合染料在染色皮革、纺织品、木材和头发时具有一些非常有利的特性。

  公开号：

  WO2014177528A1

文献信息

• Benzyl-containing azobenzene-based disperse dyes: Relationship between molecular packing and alkali-resistant stability
  作者：Min Li、Qixin Lu、Aiping Liu、Jialing Tan、Liping Zhang、Dong Wang、Mingming Liu、Shaohai Fu

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114270

  日期：2020.11

  analysis of their alkali-hydrolysis behavior and crystal structures confirmed that benzyl group can lead to diverse intermolecular interactions. The strong intermolecular interactions result in compact molecular arrangement and actually beneficial for the AR stability by preventing the nucleophilic reagent. Incorporating an understanding of these packing structures into the design of organic colorants can

  尽管最近报道了具有平面结构和耐碱（AR）稳定性的偶氮苯分散染料，但尚未探索具有易水解基团和扭曲分子结构的偶氮苯分散染料及其相关的有效设计策略。在此，将空间受阻的平面苄基引入氰基的相邻位置，以深入探索染料​​的AR稳定性。这些设计的染料的最终固色率高于98％，常规条件与碱性条件之间的最终固色率差异小于1％，进一步应用于PET织物的一步染色，可减少60％的水消耗，40％的能源和60％的废水。对其碱水解行为和晶体结构进行仔细分析，证实苄基可导致多种分子间相互作用。强烈的分子间相互作用导致紧密的分子排列，并且通过防止亲核试剂实际上对AR的稳定性有益。将对这些堆积结构的理解纳入有机着色剂的设计中可以帮助开发高性能化学品。
• Optical film, polarizing plate including the same, and liquid crystal display including the same
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：US10824003B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  An optical film, a polarizing plate including the same, and a liquid crystal display including the same are provided. The optical film includes a protective layer and a contrast improving layer, wherein the contrast improving layer includes a second resin layer that is stacked from the protective layer, and a first resin layer facing the second resin layer.

  本发明提供了一种光学薄膜、包括该光学薄膜的偏光板以及包括该光学薄膜的液晶显示器。光学薄膜包括保护层和对比度改善层，其中对比度改善层包括从保护层堆叠而成的第二树脂层和面向第二树脂层的第一树脂层。
• Optical film, polarizing plate including the optical film, and liquid crystal display apparatus including the polarizing plate
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：US11493678B2

  公开（公告）日：2022-11-08

  An optical film includes: a protective layer; and a contrast ratio improvement layer including a first resin layer and a second resin layer facing the first resin layer, the second resin layer and the first resin layer being sequentially stacked from a lower surface of the protective layer, wherein the second resin layer has a refractive index greater than that of the first resin layer. The first resin layer has a patterned portion with at least two embossed optical patterns and flat sections immediately adjacent to and between the embossed optical patterns. The patterned section is in at least a portion thereof facing the second resin layer. A polarizing plate including the optical film and a liquid crystal display apparatus including the polarizing plate are also provided.

  一种光学薄膜包括：保护层；以及对比度改进层，包括第一树脂层和与第一树脂层相对的第二树脂层，第二树脂层和第一树脂层从保护层的下表面依次叠加，其中第二树脂层的折射率大于第一树脂层的折射率。第一树脂层有一个带图案的部分，至少有两个压花光学图案，以及紧邻压花光学图案和压花光学图案之间的平面部分。图案部分至少有一部分朝向第二树脂层。此外，还提供了包括该光学薄膜的偏光板和包括该偏光板的液晶显示装置。
• AZO DYES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF COLOURED PLASTICS OR POLYMERIC COLOUR PARTICLES, AND IN THE DYEING OR PRINTING OF HYDROPHOBIC FIBRE MATERIALS
  申请人：Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH

  公开号：EP1366122B1

  公开（公告）日：2007-10-17
• VERFAHREN ZUR GESCHMACKSMODULATION VON STOFFLICHEN ZUSAMMENSETZUNGEN, DIE MINDESTENS EINEN HIGH INTENSITY SWEETENER (HIS) ENTHALTEN
  申请人：B.R.A.I.N. Biotechnology Research And Information Network AG

  公开号：EP2142011B1

  公开（公告）日：2011-01-12