(E)-3-{{4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}-(2-hydroxyethyl)amino}propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-3-{{4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}-(2-hydroxyethyl)amino}propanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N₅O₃
• 分子量: 408.244
• InChiKey: PAEXBWVMHCSRCV-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (E)-3-{{4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}-(2-hydroxyethyl)amino}propanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.3%的产率得到(E)-4-{2-[(2-cyanoethyl)-{4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}amino]ethoxy}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLORING AGENTS NATURALISED WITH THE 6'-DEOXY-6'-(PIPERAZINYL)LACTOSE MOIETY
  [FR] COLORANTS RENDUS À L'ÉTAT NATUREL AU MOYEN DE LA FRACTION 6'-DÉSOXY-6'-(PIPÉRAZINYL)LACTOSE

  摘要：

  本申请涉及一种在室温下可溶于水的化学式（I）的着色产品。在这里，插入了一个哌嗪基团，直接与糖基团结合。这种基团赋予最终的糖结合染料在染色皮革、纺织品、木材和头发时具有一些非常有利的特性。

  公开号：

  WO2014177528A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-(2-cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-{{4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}-(2-hydroxyethyl)amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLORING AGENTS NATURALISED WITH THE 6'-DEOXY-6'-(PIPERAZINYL)LACTOSE MOIETY
  [FR] COLORANTS RENDUS À L'ÉTAT NATUREL AU MOYEN DE LA FRACTION 6'-DÉSOXY-6'-(PIPÉRAZINYL)LACTOSE

  摘要：

  本申请涉及一种在室温下可溶于水的化学式（I）的着色产品。在这里，插入了一个哌嗪基团，直接与糖基团结合。这种基团赋予最终的糖结合染料在染色皮革、纺织品、木材和头发时具有一些非常有利的特性。

  公开号：

  WO2014177528A1

文献信息

• Benzyl-containing azobenzene-based disperse dyes: Relationship between molecular packing and alkali-resistant stability
  作者：Min Li、Qixin Lu、Aiping Liu、Jialing Tan、Liping Zhang、Dong Wang、Mingming Liu、Shaohai Fu

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114270

  日期：2020.11

  analysis of their alkali-hydrolysis behavior and crystal structures confirmed that benzyl group can lead to diverse intermolecular interactions. The strong intermolecular interactions result in compact molecular arrangement and actually beneficial for the AR stability by preventing the nucleophilic reagent. Incorporating an understanding of these packing structures into the design of organic colorants can

  尽管最近报道了具有平面结构和耐碱（AR）稳定性的偶氮苯分散染料，但尚未探索具有易水解基团和扭曲分子结构的偶氮苯分散染料及其相关的有效设计策略。在此，将空间受阻的平面苄基引入氰基的相邻位置，以深入探索染料​​的AR稳定性。这些设计的染料的最终固色率高于98％，常规条件与碱性条件之间的最终固色率差异小于1％，进一步应用于PET织物的一步染色，可减少60％的水消耗，40％的能源和60％的废水。对其碱水解行为和晶体结构进行仔细分析，证实苄基可导致多种分子间相互作用。强烈的分子间相互作用导致紧密的分子排列，并且通过防止亲核试剂实际上对AR的稳定性有益。将对这些堆积结构的理解纳入有机着色剂的设计中可以帮助开发高性能化学品。