5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-phthalimidoxyethyl)-α-D-erythro-pentofuranose | 1220043-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-phthalimidoxyethyl)-α-D-erythro-pentofuranose
• CAS: 1220043-17-3
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₈Si
• 分子量: 723.938
• InChiKey: BPELLSIFPQGUBX-HDOVXUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-phthalimidoxyethyl)-α-D-erythro-pentofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到5-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2-dideoxy-1-C-(2-phthalimidoxyethyl)-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  顺序点击和氧化连接的寡核苷酸糖共轭物的合成。

  摘要：

  已经通过两种替代方法合成了带有两个三价糖簇的寡脱氧核糖核苷酸糖缀合物，其基于通过点击化学构建的具有糖簇的氨基氧基官能化寡核苷酸的固相支持的肟化。更详细地，首先通过在点击反应条件下用甲基6-叠氮基-6-脱氧糖吡喃糖苷处理4- [三-O-炔丙基戊基四乙氧基]苯甲醛支架来组装带有三个糖侧基的三价糖簇（5和6）。两种含有邻苯二甲酰基保护的氨基氧基官能团的亚磷酰胺试剂，即衍生自3- [3,5-双（邻苯二甲酰氧基甲基）苯氧基]丙醇的2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺（合成12）和5-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-1,2-二脱氧-1- C-（2-邻苯二甲酰氧基乙基）-β- d-赤型-戊呋喃糖（16），并适当地作为支链单元并入。寡核苷酸链的位置。在使用12时，去除分支单元的邻苯二甲酰基保护基，并且通过肟键将两个相同的糖簇连接至与支持物结合的寡核苷酸链的5'-末端。利用分支单元16，交替进行亚磷酰胺偶联

  DOI：

  10.1021/bc900529g
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-hydroxyethyl)-β-D-erythro-pentofuranose 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 89.0h， 以93%的产率得到5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-phthalimidoxyethyl)-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  顺序点击和氧化连接的寡核苷酸糖共轭物的合成。

  摘要：

  已经通过两种替代方法合成了带有两个三价糖簇的寡脱氧核糖核苷酸糖缀合物，其基于通过点击化学构建的具有糖簇的氨基氧基官能化寡核苷酸的固相支持的肟化。更详细地，首先通过在点击反应条件下用甲基6-叠氮基-6-脱氧糖吡喃糖苷处理4- [三-O-炔丙基戊基四乙氧基]苯甲醛支架来组装带有三个糖侧基的三价糖簇（5和6）。两种含有邻苯二甲酰基保护的氨基氧基官能团的亚磷酰胺试剂，即衍生自3- [3,5-双（邻苯二甲酰氧基甲基）苯氧基]丙醇的2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺（合成12）和5-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-1,2-二脱氧-1- C-（2-邻苯二甲酰氧基乙基）-β- d-赤型-戊呋喃糖（16），并适当地作为支链单元并入。寡核苷酸链的位置。在使用12时，去除分支单元的邻苯二甲酰基保护基，并且通过肟键将两个相同的糖簇连接至与支持物结合的寡核苷酸链的5'-末端。利用分支单元16，交替进行亚磷酰胺偶联

  DOI：

  10.1021/bc900529g