5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-hydroxyethyl)-β-D-erythro-pentofuranose | 1015230-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-hydroxyethyl)-β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: 2-[(2S,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1015230-42-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆Si
• 分子量: 578.821
• InChiKey: IKYLKSAAHFDUJO-OWHBQTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-hydroxyethyl)-β-D-erythro-pentofuranose 生成 2-[(2S,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]ethyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  New Building Blocks for the Preparation of Branched Oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319808004683
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(2S,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dideoxy-1-C-(2-hydroxyethyl)-β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  New Building Blocks for the Preparation of Branched Oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319808004683

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotide Glycoconjugates Using Sequential Click and Oximation Ligations
  作者：Marika Karskela、Mia Helkearo、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/bc900529g

  日期：2010.4.21

  oximation of aminooxy functionalized oligonucleotides with glycoclusters constructed by click chemistry. In more detail, the trivalent glycoclusters (5 and 6) bearing three sugar pendants were first assembled by treating a 4-[tri-O-propargylpentaerythrityloxy]benzaldehyde scaffold with methyl 6-azido-6-deoxyglycopyranoside under the click reaction conditions. Two phosphoramidite reagents containing a phthaloyl

  已经通过两种替代方法合成了带有两个三价糖簇的寡脱氧核糖核苷酸糖缀合物，其基于通过点击化学构建的具有糖簇的氨基氧基官能化寡核苷酸的固相支持的肟化。更详细地，首先通过在点击反应条件下用甲基6-叠氮基-6-脱氧糖吡喃糖苷处理4- [三-O-炔丙基戊基四乙氧基]苯甲醛支架来组装带有三个糖侧基的三价糖簇（5和6）。两种含有邻苯二甲酰基保护的氨基氧基官能团的亚磷酰胺试剂，即衍生自3- [3,5-双（邻苯二甲酰氧基甲基）苯氧基]丙醇的2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺（合成12）和5-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-1,2-二脱氧-1- C-（2-邻苯二甲酰氧基乙基）-β- d-赤型-戊呋喃糖（16），并适当地作为支链单元并入。寡核苷酸链的位置。在使用12时，去除分支单元的邻苯二甲酰基保护基，并且通过肟键将两个相同的糖簇连接至与支持物结合的寡核苷酸链的5'-末端。利用分支单元16，交替进行亚磷酰胺偶联
• Ethyl[2-Deoxy-5-<i>O</i>-(4,4′-dimethoxytrityl)-α- and β-D-<i>erythro</i>-Pentofuranosyl] Acetates as Versatile Intermediates in Nucleic Acid Chemistry
  作者：Jari Hovinen、Alex Azhayev、Harri Salo、Juhani Vilpo

  DOI：10.1080/07328319908044686

  日期：1999.6

  The title compounds (1a,b) were synthesized in three steps from 2-deoxy-D-ribose, and used in the preparation of oligonucleotide conjugates, branched oligonucleotides as well as homo-N-nucleosides.