2-(2'-hydroxy-1',1'-dimethyl)-ethyl-4-triisopropylsilyloxy-cyclopentanol | 611236-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-1',1'-dimethyl)-ethyl-4-triisopropylsilyloxy-cyclopentanol
• CAS: 611236-95-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: HDFORQUMODDZBI-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxy-1',1'-dimethyl)-ethyl-4-triisopropylsilyloxy-cyclopentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1',1'-dimethyl]-ethyl-4-triisopropylsilyloxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  丙酸烷基酯的Meinwald反应。耳苷的C1-C9片段的合成

  摘要：

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01064-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2'-hydroxy-1',1'-dimethyl)-ethyl-4-triisopropylsilyloxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  丙酸烷基酯的Meinwald反应。耳苷的C1-C9片段的合成

  摘要：

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01064-0