methyl-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 1410840-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• CAS: 1410840-49-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 420.58
• InChiKey: OLCMKAXCUPAPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1,4-trans-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 以79%的产率得到methyl-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a