(1S,2S,7R,8aS)-1,2-ditert-butoxyoctahydro-7-indolizinyl methanesulfonate | 1192356-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,7R,8aS)-1,2-ditert-butoxyoctahydro-7-indolizinyl methanesulfonate
• CAS: 1192356-94-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅S
• 分子量: 363.519
• InChiKey: GNMJSZBXLVVJCP-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8aS)-1,2-ditert-butoxyoctahydro-7-indolizinyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以13%的产率得到(1S,2S,7S,8aS)-7-azido-1,2-ditert-butoxyoctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  新型7 S-氨基龙胆苷及其衍生物的合成

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe new 7S‐aminolentiginosine has been synthesized by a diastereoselective 1,3‐dipolar cycloaddition strategy starting from 3,4‐dihydroxylated pyrroline N‐oxides derived from L‐tartaric acid in thirteen steps. The intermediate 7S‐azidolentiginosine undergoes efficiently copper(I)‐catalysed Huisgen cycloadditions to alkynes.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800806
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1S,2S,7R,8aS)-1,2-bis-tert-butoxy-7-hydroxyindolizidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,7R,8aS)-1,2-ditert-butoxyoctahydro-7-indolizinyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型7 S-氨基龙胆苷及其衍生物的合成

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe new 7S‐aminolentiginosine has been synthesized by a diastereoselective 1,3‐dipolar cycloaddition strategy starting from 3,4‐dihydroxylated pyrroline N‐oxides derived from L‐tartaric acid in thirteen steps. The intermediate 7S‐azidolentiginosine undergoes efficiently copper(I)‐catalysed Huisgen cycloadditions to alkynes.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800806