methyl (1S,4aS,5R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate | 1101771-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: methyl (1S,4aS,5R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1101771-88-3
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: GBJSDOXSTQADGT-BJDRNOHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,5R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl (6S,5aR,9aR)-3-benzyl-6,9a-dimethyl-5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-3H-naphtho[1,2-g]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化：XVI。由琥珀酸合成十氢萘并[1,2-g]吲哚

  摘要：

  兰伯特酸甲酯的8,17-异丙亚基二氧衍生物与N-氯苯磺酰胺在甲醇中的氧化甲氧基化反应，随后在雷尼镍上发生氢化反应，生成2,5-二甲氧基四氢呋喃片段，该片段在乙酸中的胺的作用下转化为N-取代吡咯环。随后，脱去乙酰保护基和二醇的过氧裂解，生成17-去甲-8-氧代衍生物，后者在酸性介质中顺利环化为十氢萘并[1,2-g]吲哚。

  DOI：

  10.1134/s1070428008010089
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,5R,6R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-6-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到methyl (1S,4aS,5R,8aS)-5-[2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化：XVI。由琥珀酸合成十氢萘并[1,2-g]吲哚

  摘要：

  兰伯特酸甲酯的8,17-异丙亚基二氧衍生物与N-氯苯磺酰胺在甲醇中的氧化甲氧基化反应，随后在雷尼镍上发生氢化反应，生成2,5-二甲氧基四氢呋喃片段，该片段在乙酸中的胺的作用下转化为N-取代吡咯环。随后，脱去乙酰保护基和二醇的过氧裂解，生成17-去甲-8-氧代衍生物，后者在酸性介质中顺利环化为十氢萘并[1,2-g]吲哚。

  DOI：

  10.1134/s1070428008010089