1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 82854-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82854-29-3
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₈Si
• 分子量: 660.839
• InChiKey: KVHQIELPHWJPSY-WPXCQFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-(2-cyanoethylselanyl)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydrofuran-3-yl-2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Structural insights of non-canonical U•U pair and Hoogsteen interaction probed with Se atom

  摘要：

  与DNA不同，除了2′-OH基团外，尿嘧啶核苷碱基及其修饰在非编码RNA的结构和功能多样性中发挥着重要作用。非经典U•U碱基配对在高度多样化的非编码RNA中无处不在。然而，目前尚不完全清楚尿嘧啶是如何发挥多样性的作用的。为了研究和比较U-A和U•U碱基配对中的尿嘧啶，我们决定通过合成新型4-硒尿苷（SeU）亚磷酰胺和硒核苷碱基修饰的RNA（SeU-RNA），用硒原子对其进行探查，其中尿嘧啶的外向-4-氧被硒取代。我们对U-A和U•U对的晶体结构研究表明，天然和硒衍生物的结构几乎相同，U-A和U•U对都可以容纳大的硒原子。我们的热稳定性和晶体结构研究表明，U-A对中弱化的氢键可以通过碱基堆积来补偿，反式-Hoogsteen U•U对的堆积可以稳定RNA双链及其连接。我们的结果证实了Hoogsteen对的氢键（O4…H-C5）是弱的。使用硒原子探针，我们的硒功能化研究揭示了U•U相互作用以及U参与核酸结构和功能多样性的更多见解。

  DOI：

  10.1093/nar/gkt799
• 作为产物：
  描述：

  DMT(-5)D-Araf(b)-uracil-1-yl 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 silver nitrate 3-甲基吡啶氧化物 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以5%的产率得到1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; McGee, Danny P. C.; Boisvert, Suzanne M., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1204 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silylated derivatives of arabinonucleosides
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Danny P.C. McGee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87243-3

  日期：1982.1