(2S,3Z)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-4-methylpent-3-en-2-ol | 851626-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3Z)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-4-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 851626-20-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: ZGOWYGGZBNGPSJ-BBDWDQMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 、 (2S,3Z)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-4-methylpent-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2RS,1'S,2'Z) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1',3'-dimethylbut-2'-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(Z)-(S)-2-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyloxy]-diphenyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2S,3Z)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-4-methylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029