methyl 6-{(2R,5S,6S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidine-2-yl}hexanoate | 1451067-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 6-{(2R,5S,6S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidine-2-yl}hexanoate
• CAS: 1451067-48-3
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₆
• 分子量: 387.517
• InChiKey: YNYUAQYVVNFLKS-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-{(2R,5S,6S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidine-2-yl}hexanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 methyl 6-{(2R,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidine-2-yl}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-azimine via diastereoselective aminopalladation

  摘要：

  The aminopalladation of amino allylic alcohol using Cl2Pd(MeCN)(2) in CH2Cl2 gave the 2,6-disubstituted piperidine with excellent diastereoselectivity. This compound was successfully converted into (+)-azimine (1) using cross-metathesis and Shiina macrolactonization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-{(2S,5S,6S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidine-2-yl}hex-5-enoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到methyl 6-{(2R,5S,6S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidine-2-yl}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-azimine via diastereoselective aminopalladation

  摘要：

  The aminopalladation of amino allylic alcohol using Cl2Pd(MeCN)(2) in CH2Cl2 gave the 2,6-disubstituted piperidine with excellent diastereoselectivity. This compound was successfully converted into (+)-azimine (1) using cross-metathesis and Shiina macrolactonization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.083