methyl 1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-3-azocinecarboxylate | 74142-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-3-azocinecarboxylate
• CAS: 74142-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: QSQGBBVVQIQEEX-NADLECRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-3-azocinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroazocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformational behavior of 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroazocin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a038
• 作为产物：
  描述：

  1-isobutyl-1H-pyridin-2-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 以4%的产率得到methyl 1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-3-azocinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-3-偶氮嗪-羧酸衍生物及其类似物的1 H NMR光谱

  摘要：

  1-烷基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-3-偶氮代羧酸盐和-腈的1 H NMR光谱表明，位于1-α-位的双子质子位于非等价的磁性环境中。在26°时，甲基1-乙基-1,1,2,3,4-四氢-2-氧代-3-偶氮丙酸甲酯的化学位移差异最大为0.73 ppm，并且活化的自由能为合并估计大于23 。即使在1-异丁基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-3-氧代偶氮羧酸酯的1-γ位置的二甲基质子上也观察到相同类型的不等价和聚结现象（ΔG ≠ c = 19）。CC双键的减少几乎不影响这种情况。但是，如果不存在3-位的取代基，则观察不到不等价性。因此，这些标题化合物中的1-烷基质子的新颖的1 H NMR光谱被认为归因于围绕N（1）-C（α）键的受限旋转与所需的2-氧代偶氮嗪环的反转之间的强耦合高活化能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85028-9