Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 73411-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 73411-08-2
• 化学式: C₆₇H₆₆O₁₈S
• 分子量: 1191.32
• InChiKey: LFKDJPDKTFEOFV-QNHGHQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以77%的产率得到2,1'-anhydro-6,6'-di-O-tritylsucrose
  参考文献：
  名称：

  The formation of a 2,1′-anhydro linkage in sucrose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90019-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl 1-O-tosyl-6-O-trityl-β-D-fructofuranoside 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,1'-脱水-，2,1'：3,6-二脱水-和2,1'：3,6：3'，6'-三水蔗糖的合成

  摘要：

  摘要由6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖经选择性磺酰化制得1'-O-甲磺基-6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖及其相应的1'-O-甲苯磺酰基衍生物。两种磺酸盐都经过分子内环化反应，以高产率得到2,1'-脱水蔗糖，而不是异构体1'，4'-酸酐。2,1'-酸酐的顺序苯甲酰化，去三苯甲基化和甲磺酰化，得到2,1'-脱水-6,6'-di-O-甲磺酰基蔗糖四苯甲酸酯，在存在碱的情况下得到2,1'：3， 6：3'，6'-三氢蔗糖与先前声称具有此结构的产品不同。制备了2,1'-脱水蔗糖的几种衍生物，它们在6,6'-或4,6'-位置均具有不同的官能团。3,3'，4'6'-四-O-乙酰基蔗糖的二摩尔均三甲苯磺酸化生成6,1'-二磺酸盐，在碱存在下，生成2,1'：3,6-二脱水蔗糖，通过在C-6'处连续溴化将其转化为2,1'：3,6：3'，6'-三氢化物（四溴化碳） -三苯基膦）和碱催化的环化反应。用磺酰氯处理3,3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81039-3