| 1235861-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 1235861-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃Si
• 分子量: 241.362
• InChiKey: XFBSWCRMOKZGNV-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.27 g的产率得到3-tert-butyl 1-(2-(trimethylsilyl)-ethyl)(1S,5S)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Fastigiatine 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-fastigiatine 的首次全合成已在 15 个步骤中完成，已知化合物的总产率为 30%。值得注意的转变包括通过亲核环丙烷开口的会聚片段偶联、高度非对映选择性的正式 [3 + 3]-环加成，以及构建天然产物核心的跨环曼尼希反应。

  DOI：

  10.1021/ja104575h
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 ethyl (1S,5S)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种合成七元环含石松生物碱的统一策略

  摘要：

  石松生物碱天然产物的一个独特子集共享一个 7 元环亚结构，可能来自一个常见的生物合成前体。为了探索和利用这些结构关系，我们寻求开发一种统一的生物合成启发策略，通过使用级联序列有效地获取这些复杂的多环生物碱。为了实现这些目标，(+)-fastigiatine (2) 的首次全合成是通过一系列级联反应完成的；我们在此全面介绍了我们的努力。这些努力的洞察导致了我们合成策略的关键修改，这使得 (-)-himeradine A (1)、(-)-lycopecurine (3) 和 (-)-dehydrolycopecurine (4) 的首次全合成成为可能，如以及 (+)-lyconadin A (5) 和 (-)-lyconadin B (6) 的合成。我们的方法具有非对映选择性的一锅序列，用于构建常见的 7 元环核心系统，然后是仿生跨环曼尼希反应以获取海美拉丁 A (1)、番茄红素 (3) 和脱氢番茄红素

  DOI：

  10.1021/ja507740u