6-(2'-deoxy-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one | 434937-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-(2'-deoxy-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one
• CAS: 434937-02-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₆
• 分子量: 554.602
• InChiKey: QXCNHHKCHHTXLG-YIKNKFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 6-(2'-deoxy-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.4%的产率得到6-{2'-deoxy-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribofuranosyl}[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  评价新的第三链碱基以识别平行 DNA 三螺旋结合基序中的 C⋅G 碱基对

  摘要：

  我们描述了新型核苷结构单元 9、10 和 16 的合成和整合到寡核苷酸中，这些结构单元带有嘌呤样双 H 键受体碱基。这些碱基修饰的核苷被认为可以选择性地识别同型嘌呤-同型嘧啶 DNA 双链体中的胞嘧啶-鸟嘌呤 (C⋅G) 倒位位点，当 DNA 第三链的组成部分设计为在平行结合基序中结合时。虽然构建单元 16 被证明与标准寡核苷酸合成条件不相容，但对含有 β-D-核苷 6（来自 9）的第三链 15-mers 的 UV/三链熔解实验表明，对四个天然 Watson-Crick 碱基的识别对遵循 G⋅C≈C⋅G>A⋅T>T⋅A 的顺序。识别是序列上下文敏感的，和 G⋅C 或 C⋅G 识别不涉及 β-D-核苷 6 的质子化物种。获得的数据适合（但不证明）通过一个常规和一个 C−H⋅⋅ 识别 C⋅G 的结构模型⋅O 氢键。意外的 G⋅C 识别最好用第三链碱基插层来解释。还描述了这些新碱基与 4-脱氧胸腺嘧啶

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<502::aid-hlca502>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  6-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-(2'-deoxy-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribofuranosyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  评价新的第三链碱基以识别平行 DNA 三螺旋结合基序中的 C⋅G 碱基对

  摘要：

  我们描述了新型核苷结构单元 9、10 和 16 的合成和整合到寡核苷酸中，这些结构单元带有嘌呤样双 H 键受体碱基。这些碱基修饰的核苷被认为可以选择性地识别同型嘌呤-同型嘧啶 DNA 双链体中的胞嘧啶-鸟嘌呤 (C⋅G) 倒位位点，当 DNA 第三链的组成部分设计为在平行结合基序中结合时。虽然构建单元 16 被证明与标准寡核苷酸合成条件不相容，但对含有 β-D-核苷 6（来自 9）的第三链 15-mers 的 UV/三链熔解实验表明，对四个天然 Watson-Crick 碱基的识别对遵循 G⋅C≈C⋅G>A⋅T>T⋅A 的顺序。识别是序列上下文敏感的，和 G⋅C 或 C⋅G 识别不涉及 β-D-核苷 6 的质子化物种。获得的数据适合（但不证明）通过一个常规和一个 C−H⋅⋅ 识别 C⋅G 的结构模型⋅O 氢键。意外的 G⋅C 识别最好用第三链碱基插层来解释。还描述了这些新碱基与 4-脱氧胸腺嘧啶

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<502::aid-hlca502>3.0.co;2-l