| 1160427-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 1160427-01-9
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₄
• 分子量: 565.837
• InChiKey: CJQOBVBIFKLMLR-KNPJQLEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)heneicosanoyl amide 、 4-benzyloxy-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)heneicosanoyl amide
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and diastereoselective control for a flexible approach to (5S,6S)-6-alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones

  摘要：

  Chemo- and diastereoselective transformation of the N,O-acetals and their chain tautomers (4/5), readily derived from protected 3-hydroxyglutamide 1a, Was Studied. It Was Uncovered that while the reaction with a combination of boron trifluoride etherate/zinc borohydride led to cyclic products (5S,6S/R)-6-alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones 3/2, and 6 in modest chemo- and diastereoselectivities, the reaction of 4/5 with zinc borohydride led exclusively to the formation of the ring-opening products 6 in excellent anti-diastereoselectivities. On the basis of the latter reaction, a flexible approach to (5S,6S)-6-alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones 3 was disclosed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)glutarimide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S,5S)-Dihydroxy Amides

  摘要：

  本文介绍了一种基于非对映选择性还原 (5S,6RS)-6-烷基-5-苄氧基-6-羟基-2-哌啶酮 6 及其同分异构体开环酮酰胺 7 的 (4S,5S)-4-苄氧基-5-羟基-N-(4-甲氧基苄基)酰胺 10 的一般方法。在 -20 °C 至室温条件下，用 L-选择性氮化物进行还原，得到了产率极佳、具有中等至高同-非对映选择性的产物 10。

  DOI：

  10.3390/molecules15042771