3-(5-(3-bromobenzofuryl)thiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1402434-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(5-(3-bromobenzofuryl)thiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• CAS: 1402434-71-2
• 化学式: C₃₈H₄₂Br₂N₂O₃S₂
• 分子量: 798.703
• InChiKey: CRZUMNOXQJSTIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.99
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(3-bromobenzofuryl)thiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到3-(5-benzofurylthiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline hexa-peri-hexabenzocoronene-diketopyrrolopyrrole organic dyes for photovoltaic applications

  摘要：

  我们合成了一系列液晶有机染料，它们由芴基六-过-六苯并硼烯（FHBC）和二酮吡咯并吡咯（DPP）单元组成，并对其进行了表征。它们的热致性是 FHBC 单元之间强 π-π 关联的结果，而 DPP 单元则增强了光吸收。随着分子结构的微小变化，在固态下观察到了分子组织的显著差异。反过来，分子排列导致了这些材料半导体特性的变化，并最终影响了它们在有机太阳能电池中的性能。

  DOI：

  10.1039/c2jm34394k
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-benzofurylthiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(5-(3-bromobenzofuryl)thiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline hexa-peri-hexabenzocoronene-diketopyrrolopyrrole organic dyes for photovoltaic applications

  摘要：

  我们合成了一系列液晶有机染料，它们由芴基六-过-六苯并硼烯（FHBC）和二酮吡咯并吡咯（DPP）单元组成，并对其进行了表征。它们的热致性是 FHBC 单元之间强 π-π 关联的结果，而 DPP 单元则增强了光吸收。随着分子结构的微小变化，在固态下观察到了分子组织的显著差异。反过来，分子排列导致了这些材料半导体特性的变化，并最终影响了它们在有机太阳能电池中的性能。

  DOI：

  10.1039/c2jm34394k